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Ácido poliglutámico

El ácido poliglutámico ( PGA ) es un polímero del aminoácido ácido glutámico (GA). Dependiendo de dónde se conecten los monómeros individuales, el PGA puede ser gamma PGA (ácido poli-γ-glutámico, γ-PGA), la forma en la que los enlaces peptídicos se encuentran entre el grupo amino del GA y el grupo carboxilo al final de la cadena lateral del GA , o alfa PGA, la forma en la que se utiliza el alfa-carboxilo para formar el enlace peptídico.

El gamma PGA se forma por fermentación bacteriana . Es un componente principal del nattō, un alimento japonés [1] y tiene una amplia gama de usos.

Se ha investigado el Alpha PGA como sistema de administración de fármacos .

Estructura

Ambas formas de PGA están unidas entre sí por enlaces peptídicos . Debido a que el ácido glutámico tiene un centro quiral , ambas formas de PGA pueden estar formadas por ácido L-glutámico, ácido D-glutámico o una mezcla de ambos. En la práctica, el PGA alfa casi siempre contiene únicamente la forma L, [2] mientras que el PGA gamma tiende a tener una mezcla de ambos. [3]

Propiedades

El PGA gamma no es inmunogénico y es biodegradable. [3] Se hidroliza en agua caliente. [4]

Ambas formas son anfifílicas, solubles en agua y tienen carga negativa. [2] [3]

Síntesis

La gamma PGA se produce industrialmente mediante fermentación. El proceso biosintético comienza con la racemerización por RacE , que convierte el L-glutamato en D-glutamato. A continuación, un conjunto de genes en un operón procede a ensamblar la molécula y a sacarla de la célula bacteriana. [3]

El alfa PGA se fabrica industrialmente mediante síntesis química, utilizando una reacción de polimerización por apertura de anillo . [2]

Aparición

La gamma PGA es producida por varias especies de Bacillus . La fuente más conocida es el natto, donde es producida por Bacillus subtilis . [5] También es un componente importante de la cápsula de Bacillus anthracis , que oculta la bacteria al sistema inmunológico y le permite crecer sin control. [6]

Usos

El PGA gamma se ha utilizado en alimentos (espesante potencial), medicamentos (preclínicos), [7] [8] cosmecéuticos [9] y tratamiento de agua . [10]

El alfa PGA se utiliza como agente de administración para el paclitaxel , un fármaco contra el cáncer, [11] con el nombre genérico de paclitaxel poliglumex. [12] Se están realizando investigaciones para su aplicación en el tratamiento de la diabetes tipo I y su posible uso en la producción de una vacuna contra el SIDA. [ cita requerida ]

Tratamiento de agua

El floculante de agua "PolyGlu PGα21Ca" , basado en una mezcla de gamma PGA, sulfato de calcio y carbonato de calcio, [13] es utilizado por la Organización Internacional para las Migraciones para tratar el agua para refugiados. [14]

El G-PGA incorporado covalentemente a las membranas de microfiltración mediante la unión a las superficies de los poros de sus membranas exhibió una capacidad de sorción de metales pesados ​​muy alta. [15] Se descubrió que el G-PGA se une y elimina eficientemente el 99,8 % de los iones de plomo del agua mediante una técnica de ultrafiltración de baja presión adecuada. [16] [ cita completa requerida ]

Referencias

  1. ^ Ácido poliglutámico: una "mejor alternativa" al ácido hialurónico para el poder humectante, Stanford Chemicals Company
  2. ^ abc Zhang, Y; Song, W; Lu, Y; Xu, Y; Wang, C; Yu, DG; Kim, I (25 de abril de 2022). "Avances recientes en nanomateriales basados ​​en poli(ácido α-L-glutámico) para la administración de fármacos". Biomolecules . 12 (5): 636. doi : 10.3390/biom12050636 . PMC  9138577 . PMID  35625562.
  3. ^ abcd Li, D; Hou, L; Gao, Y; Tian, ​​Z; Fan, B; Wang, F; Li, S (2 de marzo de 2022). "Avances recientes en la síntesis microbiana de ácido poli-γ-glutámico: una revisión". Alimentos . 11 (5). doi : 10.3390/foods11050739 . PMC 8909396 . PMID  35267372. 
  4. ^ Goto, A.; Kunioka, M. (1992). "Biosíntesis e hidrólisis del ácido poli(γ-glutámico) de Bacillus subtilis IF03335". Biociencia, biotecnología y bioquímica . 56 (7): 1031–1035. doi : 10.1271/bbb.56.1031 . PMID  27286372.
  5. ^ Johnson, Leah C.; Akinmola, Adekunle Titus; Scholz, Carmen (marzo de 2022). "Ácido poli(glutámico): del natto a los sistemas de administración de fármacos". Biocatálisis y biotecnología agrícola . 40 : 102292. doi :10.1016/j.bcab.2022.102292. S2CID  246628249.
  6. ^ Jang, J; Cho, M; Chun, JH; Cho, MH; Park, J; Oh, HB; Yoo, CK; Rhie, GE (septiembre de 2011). "La cápsula de ácido poli-γ-D-glutámico de Bacillus anthracis mejora la actividad de la toxina letal". Infección e inmunidad . 79 (9): 3846–54. doi :10.1128/IAI.01145-10. PMC 3165481 . PMID  21690241. 
  7. ^ Choi, Jae-Chul; Uyama, Hiroshi; Sung, Chul-Hoon Lee y Moon-Hee (28 de junio de 2015). "Efectos de promoción del ácido poli-γ-glutámico de peso molecular ultraalto en la cicatrización de heridas". Revista de microbiología y biotecnología . 25 (6): 941–945. doi : 10.4014/jmb.1412.12083 . PMID  25791849.
  8. ^ Lee, Na-Ri; Go, Tae-Hun; Lee, Sang-Mee; Jeong, Seong-Yun; Park, Geun-Tae; Hong, Chang-Oh; Son, Hong-Joo (21 de abril de 2014). "Evaluación in vitro de nuevas propiedades funcionales del ácido poli-γ-glutámico producido por Bacillus subtilis D7". Revista Saudita de Ciencias Biológicas . 21 (2): 153–158. doi :10.1016/j.sjbs.2013.09.004. ISSN  1319-562X. PMC 3942858 . PMID  24600308. 
  9. ^ Eroglu, I. (12 de marzo de 2022). "Explicación del ácido poliglutámico en el cuidado de la piel". Ejollify . Consultado el 12 de abril de 2022 .
  10. ^ Llevando agua potable al mundo
  11. ^ C. Li; DF Yu; A. Newman; F. Cabral; C. Stephens; NR Hunter; L. Milas; S. Wallace (1998). "Regresión completa de tumores bien establecidos utilizando un nuevo conjugado de poli(ácido L-glutámico)-paclitaxel soluble en agua" (PDF) . Cancer Research . 58 (11): 2404–2409. PMID  9622081.
  12. ^ Singer, JW (5 de diciembre de 2005). "Paclitaxel poliglumex (XYOTAX, CT-2103): un taxano macromolecular". Journal of Controlled Release . 109 (1–3): 120–6. doi :10.1016/j.jconrel.2005.09.033. PMID  16297482.
  13. ^ Yanagibashi, Tomokazu; Kobayashi, Motoyoshi; Omori, Keisuke (22 de agosto de 2019). "Aplicación del floculante de ácido poli-γ-glutámico al tratamiento de floculación-sedimentación de la suspensión de cemento ultrafino". Water . 11 (9): 1748. doi : 10.3390/w11091748 . Se utilizó como floculante un polímero basado en aminoácidos derivados de alimentos, concretamente el PGAF (PGα21Ca, Japan Poly-Glu Co., Ltd., Osaka, Japón). La figura 3 muestra la apariencia de PGα21Ca. PGα21Ca es un polímero natural que consiste en γ-PGA, que es un aminoácido obtenido de Bacillus subtilis [7]. PGα21Ca está compuesto de γ-PGA reticulado con un peso molecular promedio de 107 y minerales naturales como sulfato de calcio e hidrato de carbonato de calcio.
  14. ^ "La Agencia de las Naciones Unidas para la Migración y el Japón entregan una nueva planta de purificación de agua en Sierra Leona". Organización Internacional para las Migraciones .
  15. ^ Bhattacharyya, D (abril de 1998). "Nuevas membranas de microfiltración funcionalizadas con ácido poliglutámico para la sorción de metales pesados ​​a alta capacidad". Journal of Membrane Science . 141 (1): 121–135. doi :10.1016/S0376-7388(97)00301-3.
  16. ^ Inbaraj y otros (2006)