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ácido ftálico

En química orgánica , el ácido ftálico es un ácido dicarboxílico aromático , de fórmula C 6 H 4 (CO 2 H) 2 y estructura HO(O)C− C 6 H 4 − C(O)OH . Aunque el ácido ftálico tiene una importancia comercial modesta, el anhídrido ftálico, un derivado estrechamente relacionado , es un producto químico producido a gran escala. [4] El ácido ftálico es uno de los tres isómeros del ácido bencenodicarboxílico , siendo los otros el ácido isoftálico y el ácido tereftálico .

Producción

El ácido ftálico se produce mediante la oxidación catalítica de naftaleno u ortoxileno directamente a anhídrido ftálico y una posterior hidrólisis del anhídrido . [4]

El ácido ftálico fue obtenido por primera vez por el químico francés Auguste Laurent en 1836 oxidando tetracloruro de naftaleno. [5] Creyendo que la sustancia resultante era un derivado de naftaleno, lo llamó "ácido naftálico". [5] [6] [7] Después de que el químico suizo Jean Charles Galissard de Marignac determinara su fórmula correcta, [8] Laurent le dio su nombre actual. [5] [9] [10] Los métodos de fabricación del siglo XIX incluían la oxidación del tetracloruro de naftaleno con ácido nítrico o, mejor, la oxidación del hidrocarburo con ácido sulfúrico fumante, utilizando mercurio o sulfato de mercurio (II) como catalizador. [5]

Síntesis

La naftaleno, al oxidarse con permanganato de potasio o dicromato de potasio, da ácido ftálico. [ cita necesaria ]

Reacciones y usos

Cristales de ácido ftálico

Es un ácido dibásico, con p K as de 2,89 y 5,51. La sal monopotásica, ftalato ácido de potasio, es un ácido estándar en química analítica . Normalmente, los ésteres de ftalato se preparan a partir del anhídrido ftálico ampliamente disponible . La reducción del ácido ftálico con amalgama de sodio en presencia de agua da el derivado de 1,3-ciclohexadieno . [11]

Seguridad

La toxicidad del ácido ftálico es moderada con una LD 50 (ratón) de 550 mg/kg.

Biodegradación

La bacteria Pseudomonas sp. P1 degrada el ácido ftálico. [12]

Ver también

Referencias

  1. ^ "ÁCIDO FTÁLICO". peligro.com .
  2. ^ Brown, HC, et al., en Baude, EA y Nachod, FC, Determinación de estructuras orgánicas mediante métodos físicos , Academic Press, Nueva York, 1955.
  3. ^ Se informan varios puntos de fusión, por ejemplo: (i) 480. K (sitio web del NIST), (ii) 210-211 °C con descomposición (Sigma-Aldrich en línea), (iii) 191 °C en un tubo sellado (Enciclopedia de química industrial de Ullmann), (iv) 230 °C con conversión a anhídrido ftálico y agua (JTBaker MSDS).
  4. ^ ab Lorz, Peter M.; Towae, Friedrich K.; Enke, Walter; et al. (2007). "Ácido ftálico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a20_181.pub2. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ abcd Chisholm, Hugh , ed. (1911). «Ácidos ftálicos»  . Enciclopedia Británica . vol. 21 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. págs. 545–546.
  6. ↑ Auguste Laurent (1836) "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" (Sobre el ácido naftálico y sus compuestos), Annales de Chimie et de Physique , 61  : 113-125. (Nota: las fórmulas empíricas de los compuestos que se analizaron en este artículo son incorrectas, en parte porque, durante este período, los químicos usaron masas atómicas incorrectas para el carbono (6 en lugar de 12) y otros elementos).
  7. ^ Reimpreso en alemán como: Auguste Laurent (1836) "Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen" (Sobre el ácido naftalénico y sus compuestos), Annalen der Pharmacie , 19 (1): 38-50; para la preparación de ácido ftálico, consulte la página 41.
  8. ^ C. de Marignac (1841) "Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt" ("Sobre el ácido naftalínico y un producto volátil que surge durante su preparación"), Annalen der Chemie und Pharmacie , 38 (1): 13 -20. (Nota: Nuevamente, las fórmulas empíricas de Marignac son incorrectas porque los químicos de esa época usaban masas atómicas incorrectas).
  9. ^ Auguste Laurent (1841) "Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique" (Sobre los nuevos compuestos nitrogenados de la naftaleno y sobre el ácido ftálico y el ácido nitroftálico), Revue Scientifique et Industrielle , 6  : 76-99 ; En la página 92, Laurent acuña el nombre "acide phtalique" (ácido ftálico) y admite que su fórmula empírica anterior para el ácido ftálico era incorrecta.
  10. ^ Reimpreso en alemán como: Auguste Laurent (1842) "Ueber neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure" (Sobre nuevos compuestos nitrogenados de naftaleno, sobre ácido ftálico y ácido nitroftálico), Annalen der Chemie und Pharmacie , 41 (1) : 98-114; en la página 108, Laurent acuña el nombre "Phtalinsäure" (ácido ftálico).
  11. ^ Richard N. McDonald y Charles E. Reineke (1988). "Ácido trans-1,2-dihidroftálico". Síntesis orgánicas .; Volumen Colectivo , vol. 6, pág. 461
  12. ^ Ishtiaq Ali, Mahoma (2011). Degradación microbiana de plásticos de cloruro de polivinilo (PDF) (Ph.D.). Universidad Quaid-i-Azam. pag. 47.

enlaces externos