El ciclohexanodimetanol (CHDM) es una mezcla de compuestos orgánicos isoméricos con la fórmula C6H10 (CH2OH ) 2 . Es un sólido incoloro de bajo punto de fusión que se utiliza en la producción de resinas de poliéster . Las muestras comerciales consisten en una mezcla de isómeros cis y trans. Es un derivado disustituido del ciclohexano y se clasifica como un diol , lo que significa que tiene dos grupos funcionales OH . El CHDM comercial normalmente tiene una relación cis/trans de 30:70.
El CHDM se produce por hidrogenación catalítica del tereftalato de dimetilo (DMT). La reacción se lleva a cabo en dos pasos, comenzando con la conversión del DMT en el diéster dimetil 1,4-ciclohexanodicarboxilato (DMCD):
En el segundo paso, el DMCD se hidrogena aún más para convertirse en CHDM:
En la industria se suele utilizar un catalizador de cromita de cobre . [1] La relación cis/trans del CHDM se ve afectada por el catalizador. [2]
Los subproductos de este proceso son el 4 -metilciclohexanometanol ( CH3C6H10CH2OH ) y el monoéster metil 4-metil-4-ciclohexanocarboxilato (CH3C6H10CO2CH3 , número de registro CAS 51181-40-9). [3] Los principales productores de CHDM son Eastman Chemical en EE. UU . y SK Chemicals en Corea del Sur .
A través del proceso denominado policondensación , el CHDM es un precursor de los poliésteres. Es uno de los comonómeros más importantes para la producción de tereftalato de polietileno (PET) o éster tereftálico de polietileno (PETE), a partir del cual se fabrican las botellas de plástico . [4] [5] Además, se puede hilar para formar fibras para alfombras. [6]
Los poliésteres termoplásticos que contienen CHDM presentan una resistencia, claridad y resistencia a los disolventes mejoradas. Las propiedades de los poliésteres varían desde el poli(1,4-ciclohexilendimetilen tereftalato) cristalino de alto punto de fusión, PCT, hasta los copoliésteres no cristalinos derivados tanto del etilenglicol como del CHDM. Las propiedades de estos poliésteres también se ven afectadas por la relación cis/trans del monómero CHDM. [7] El CHDM reduce el grado de cristalinidad del homopolímero PET, mejorando su procesabilidad. El copolímero tiende a resistir la degradación, por ejemplo, al acetaldehído . El copolímero con PET se conoce como tereftalato de polietileno modificado con glicol, PETG . El PETG se utiliza en muchos campos, incluidos la electrónica, los automóviles, las barreras y la medicina, etc.
El CHDM es una materia prima para la producción de éter diglicidílico de 1,4-ciclohexanodimetanol , un diluyente epoxi . [8] El uso clave de este éter diglicidílico es reducir la viscosidad de las resinas epoxi. [9]