Cyanostar une aniones a través de enlaces de hidrógeno de los enlaces de hidrógeno C-H, ya que el hidrógeno tiene una ligera carga positiva. [3] Es el primer aglutinante que utiliza los grupos CH electropositivos del cianostilbeno. Los enlaces de hidrógeno crean una región electropositiva en el centro del macrociclo, creando una bolsa de unión . Cyanostar une fuertemente aniones que normalmente sólo pueden unirse débilmente. El aumento de la unión surge de la formación de un complejo 2:1, con dos cianoestrellas intercalando el anión a cada lado. [3] Una versión ampliada de este patrón estructural es una pila alterna 4:3 de moléculas de cianoestrella que forman complejos con una cadena unida por enlaces de hidrógeno de unidades de dihidrógeno fosfato . [4]
rotaxanos
Se pueden enroscar dos cianoestrellas en una estructura de diéster de fosfato , formando un rotaxano . Debido a que tienen una alta afinidad por el grupo fosfato central sólo cuando está en su forma aniónica, hay un cambio estructural sustancial y reversible en respuesta a los cambios ácido-base en la solución. [5]
Referencias
^ Liu, Yun; Singharoy, Abhishek; Mayne, Christopher G.; Sengupta, Arkajyoti; Raghavachari, Krishnan; Schulten, Klaus; Inundación, Amar H. (2016). "La flexibilidad coexiste con la persistencia de la forma en los macrociclos Cyanostar". Mermelada. Química. Soc . 138 (14): 4843–4851. doi :10.1021/jacs.6b00712. PMC 4957974 . PMID 27014837.
^ Zahrán, EM; Fatila, EM; Chen, CH; Inundación, AH; Bachas, LG (2018). "Cyanostar: andamio portador neutro de enlace de hidrógeno CH para sensores selectivos de aniones". Anal. química . 90 (3): 1925-1933. doi : 10.1021/acs.analchem.7b04008. PMID 29356501.
^ abc Lee, Semin; Chen, Chun-Hsing; Inundación, Amar H. (2013). "Un macrociclo de cianoestrella pentagonal con donantes de cianostilbeno CH une aniones y forma dialquilfosfato [3] rotaxanos". Química de la Naturaleza . 5 (8): 704–710. Código Bib : 2013NatCh...5..704L. doi :10.1038/nchem.1668. PMID 23881503.
^ Fatila, Elisabeth M.; Rosa, Marén; Twum, Eric B.; Kartya, Jonathan A.; Inundación, Amar H. (2018). "La oligomerización fosfato-fosfato impulsa coensamblajes de orden superior con pilas de macrociclos de cianoestrella". Química. Ciencia . 9 (11): 2863–2872. doi :10.1039/C7SC05290A. PMC 5941797 . PMID 29780454.
^ Qiao, Bo; Liu, Yun; Lee, Semin; Rosa, Marén; Inundación, Amar H. (2016). "Síntesis de alto rendimiento y respuesta ácido-base de rotaxanos [3] templados con fosfato". Química. Comunitario . 52 (94): 13675–13678. doi :10.1039/C6CC08113D. PMID 27812564. S2CID 37747341.