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Oxalato de difenilo

El oxalato de difenilo (nombre comercial Cyalume ) es un sólido cuyos productos de oxidación son responsables de la quimioluminiscencia en una barra luminosa . Este químico es el éster doble del fenol con ácido oxálico . Tras la reacción con peróxido de hidrógeno , se forma 1,2-dioxetanodiona , junto con la liberación de los dos fenoles. [2] La dioxetanodiona luego reacciona con una molécula de tinte , descomponiéndose para formar dióxido de carbono y dejando el tinte en un estado excitado . A medida que el tinte se relaja y vuelve a su estado no excitado, libera un fotón de luz visible.

La velocidad de reacción depende del pH y las condiciones ligeramente alcalinas , que se logran añadiendo una base débil, como el salicilato de sodio , dan una reacción más rápida y, por lo tanto, producen una luz más brillante. El éster de 2,4,6-triclorofenol es un sólido y, por tanto, más fácil de manipular. [ se necesita aclaración ] Además, dado que el triclorofenolato es el mejor grupo saliente, la reacción se desarrollará más rápido y nuevamente producirá una luz más brillante, en comparación con el éster de fenol.

Se pueden producir los siguientes colores utilizando diferentes tintes:

Referencias

  1. ^ Carson, COMO; Bien, DH; Gris, P.; Laye, PG (1971). "Entalpías estándar de formación de oxalato de difenilo y anhídrido benzoico y algunas energías de disociación de enlaces relacionadas". Revista de la Sociedad Química B: Física Orgánica : 1611. doi :10.1039/J29710001611.
  2. ^ Orosz, György (enero de 1989). "El papel de los oxalatos de diarilo en la quimioluminiscencia de peroxioxalato". Tetraedro . 45 (11): 3493–3506. doi :10.1016/S0040-4020(01)81028-0.