El título de conde de Winchester fue creado tres veces en la nobleza de Inglaterra durante la Edad Media . El primero fue Saer de Quincy , que recibió el condado en 1207/8 después de que su esposa heredara la mitad de las tierras de los condes Beaumont de Leicester . Esta creación se extinguió en 1265 tras la muerte sin herederos varones del hijo de Saer, Roger de Quincy . En 1322, el rey Eduardo II creó al anciano Hugh le Despenser conde de Winchester. Esta creación caducó tras la ejecución de Despenser en 1326.
Durante su exilio en 1470-71, Eduardo IV había sido invitado de un noble flamenco , Luis de Brujas . Tras el regreso de Eduardo al trono, Luis fue recompensado con el condado de Winchester. Su hijo, el segundo conde, lo devolvió a la corona en 1500.