Los colorantes de esquaraina son una clase de colorantes orgánicos que muestran una fluorescencia intensa , típicamente en la región del rojo y del infrarrojo cercano (los máximos de absorción se encuentran entre 630 y 670 nm y sus máximos de emisión están entre 650-700 nm). Se caracterizan por su sistema único de anillo aromático de cuatro miembros derivado del ácido escuárico . La mayoría de las esquarainas están obstaculizadas por el ataque nucleofílico del anillo central de cuatro miembros, que es altamente deficiente en electrones . Este impedimento se puede atenuar mediante la formación de un rotaxano alrededor del colorante para protegerlo de los nucleófilos. Actualmente se utilizan como sensores de iones y recientemente, con la llegada de los derivados de esquaraina protegidos, se han explotado en imágenes biomédicas.
La síntesis de colorantes de escuaraína se informó al menos en 1966. [1] Se derivan del ácido escuárico que experimenta una reacción de sustitución aromática electrofílica con una anilina u otro derivado rico en electrones para formar un producto altamente conjugado con una amplia distribución de carga. Por ejemplo, los colorantes de escuaraína también se forman mediante la reacción del ácido escuárico o sus derivados con las llamadas "bases de metileno" como 2-metil-indoleninas, 2-metil-benzotiazoles o 2-metil-benzo-selenazoles. Las escuaraínas basadas en indolinas combinan una buena fotoestabilidad que incluye altos rendimientos cuánticos cuando se unen a proteínas y las versiones reactivas de estos colorantes se utilizan comúnmente como sondas fluorescentes y marcadores para aplicaciones biomédicas. [2] [3]
Los colorantes de escuarilio tienen una solubilidad baja en la mayoría de los solventes, excepto el diclorometano y algunos otros. Su pico de absorción es de ~630 nm y su luminiscencia, de ~650 nm. [4] La luminiscencia es fotoquímicamente estable [5] y su rendimiento cuántico es de ~0,65. [6]
Las moléculas de tinte de escuarilio se pueden encapsular en nanotubos de carbono, lo que mejora las propiedades ópticas de estos últimos . [7] Se produce una transferencia de energía eficiente entre el tinte encapsulado y el nanotubo: la luz es absorbida por el tinte y se transfiere a los nanotubos sin una pérdida significativa. La encapsulación aumenta la estabilidad química y térmica de las moléculas de escuarilio; también permite su aislamiento y caracterización individual. Por ejemplo, la encapsulación de moléculas de tinte dentro de nanotubos de carbono extingue por completo la fuerte luminiscencia del tinte , lo que permite la medición y el análisis de sus espectros Raman . [8]