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Dimetilglioxima

La dimetilglioxima es un compuesto químico descrito por la fórmula CH 3 C(NOH)C(NOH)CH 3 . Su abreviatura es dmgH 2 para la forma neutra, y dmgH para la forma aniónica, donde H representa el hidrógeno. Este sólido incoloro es el derivado dioxima de la dicetona butano-2,3-diona (también conocida como diacetilo ). El DmgH 2 se utiliza en el análisis del paladio o el níquel . Sus complejos de coordinación son de interés teórico como modelos para enzimas y como catalizadores. Muchos ligandos relacionados se pueden preparar a partir de otras dicetonas, por ejemplo, el bencilo .

Preparación y reacciones

La dimetilglioxima se puede preparar a partir de butanona primero por reacción con nitrito de etilo para dar biacetil monoxima . La segunda oxima se prepara utilizando monosulfonato de hidroxilamina de sodio : [1]

La 2,3-butanodiamina se produce mediante la reducción de dimetilglioxima con hidruro de litio y aluminio . [2]

Complejos

La dimetilglioxima forma complejos con metales como el níquel , [3] el paladio y el cobalto . [4] Estos complejos se utilizan para separar esos cationes de soluciones de sales metálicas y en análisis gravimétricos . También se utiliza en la refinación de metales preciosos para precipitar el paladio de soluciones de cloruro de paladio .

Referencias

  1. ^ Semon, WL; Damerell, VR (1930). "Dimetilglioxima". Síntesis orgánicas . 10 : 22. doi :10.15227/orgsyn.010.0022.
  2. ^ Hilleary, Christopher J.; Them, Theodore F.; Tapscott, Robert E. (1980). "Estudios estereoquímicos sobre diastereómeros de tris(2,3-butanediamina)cobalto(III)". Química inorgánica . 19 : 102–107. doi :10.1021/ic50203a022.
  3. ^ Lev Tschugaeff (1905). "Über ein neues, empfindliches Reagens auf Nickel" [Acerca de un reactivo nuevo y sensible sobre níquel]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 38 (3): 2520–2522. doi :10.1002/cber.19050380317.
  4. ^ Girolami, GS; Rauchfuss, TB; Angelici, RJ (1999). Síntesis y técnica en química inorgánica: manual de laboratorio (3.ª ed.). págs. 213-215. ISBN 0-935702-48-2– vía Internet Archive.