Compuesto organoclorado (C7H5ClO)
Compuesto químico
El cloruro de benzoílo , también conocido como cloruro de bencenocarbonilo , es un compuesto organoclorado de fórmula C7H5ClO . Es un líquido incoloro, humeante con un olor irritante y consta de un anillo de benceno ( C 6 H 6 ) con un sustituyente cloruro de acilo ( −C(=O)Cl ) . Es principalmente útil para la producción de peróxidos , pero generalmente es útil en otras áreas como en la preparación de tintes , perfumes , productos farmacéuticos y resinas .
Preparación
El cloruro de benzoílo se produce a partir de benzotricloruro utilizando agua o ácido benzoico: [2]
- C 6 H 5 CCl 3 + H 2 O → C 6 H 5 COCl + 2 HCl
- C 6 H 5 CCl 3 + C 6 H 5 CO 2 H → 2 C 6 H 5 COCl + HCl
Al igual que con otros cloruros de acilo , se puede generar a partir del ácido original y de agentes clorantes estándar como el pentacloruro de fósforo , el cloruro de tionilo y el cloruro de oxalilo . Primero se preparó mediante el tratamiento de benzaldehído con cloro. [3]
Uno de los primeros métodos para la producción de cloruro de benzoílo implicaba la cloración del alcohol bencílico . [4]
Reacciones
Reacciona con el agua para producir ácido clorhídrico y ácido benzoico :
- C6H5COCl + H2O → C6H5COOH + HCl
El cloruro de benzoilo es un cloruro de acilo típico . Reacciona con alcoholes para dar los ésteres correspondientes . De manera similar, reacciona con aminas para dar la amida . [5] [6]
Se somete a la acilación de Friedel-Crafts con compuestos aromáticos para dar las correspondientes benzofenonas y derivados relacionados. [7] Con los carbaniones, sirve nuevamente como fuente del catión benzoílo sintón , C 6 H 5 CO + . [8]
El peróxido de benzoílo , un reactivo común en la química de polímeros , se produce industrialmente tratando el cloruro de benzoílo con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio : [9]
- 2 C 6 H 5 COCl + H 2 O 2 + 2 NaOH → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + 2 NaCl + 2 H 2 O
Referencias
- ^ Cloruro de benzoilo: toxicidad y precauciones
- ^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo (2000). "Ácido Benzoico y Derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_555. ISBN 978-3527306732.
- ^ Friedrich Wöhler , Justus von Liebig (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Pharmacie . 3 (3): 262–266. doi :10.1002/jlac.18320030302. hdl : 2027/hvd.hxdg3f .
- ^ US1851832, 29 de marzo de 1932
- ^ Marvel, CS; Lazier, WA (1929). "Benzoilpiperidina". Síntesis orgánicas . 9 : 16. doi : 10.15227/orgsyn.009.0016.
- ^ Prasenjit Saha, Md Ashif Ali y Tharmalingam Punniyamurthy "Síntesis catalizada por nanopartículas de óxido de cobre (ii) sin ligando de benzoxazoles sustituidos" Org. Sintetizador. 2011, volumen 88, págs. 398. doi :10.15227/orgsyn.088.0398. (una reacción ilustrativa de una amina con cloruro de benzoílo).
- ^ Minnis, Wesley (1932). "Fenil tienil cetona". Síntesis orgánicas . 12 : 62. doi : 10.15227/orgsyn.012.0062.
- ^ Fujita, M.; Hiyama, T. (1990). "Reducción dirigida de una beta-cetoamida: eritro-1-(3-hidroxi-2-metil-3-fenilpropanoil)piperidina". Síntesis orgánicas . 69 : 44. doi : 10.15227/orgsyn.069.0044.
- ^ El-Samragy, Yehia (2004). "Evaluación Química y Técnica". Peróxido de benzoílo (PDF) . 61.ª reunión del JECFA (Informe técnico). Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios. pag. 1 . Consultado el 31 de octubre de 2013 .
enlaces externos
- Tarjeta Internacional de Seguridad Química 1015
