Compuesto químico
El cloroacetonitrilo es el compuesto orgánico de fórmula ClCH 2 CN. Es un líquido incoloro que se deriva del acetonitrilo (CH 3 CN) mediante la sustitución de un H por Cl. En la práctica, se produce por deshidratación de cloroacetamida . [1] El compuesto es un agente alquilante , [2] y como tal debe manipularse con precaución.
El cloroacetonitrilo también se genera in situ mediante la reacción del acetonitrilo con monocloruro de azufre . Una segunda cloración da dicloro acetonitrilo , que se somete a cicloadición con monocloruro de azufre para dar cloruro de 4,5-dicloro-1,2,3-ditiazolio : [3]
- Cl 2 CHCN + S 2 Cl 2 → [S 2 NC 2 Cl 2 ]Cl + HCl
Referencias
- ^ Reisner, DB; Horning, CE (1950). "Cloroacetonitrilo". Síntesis orgánicas . 30 : 22. doi : 10.15227/orgsyn.030.0022.
- ^ Lebeuf, Rafael; Berlande, Muriel; Robert, Federico; Landais, Yannick (2009). "Preparación de (3,5-dimetoxi-1-fenil-ciclohexa-2,5-dienil) -acetonitrilo mediante alquilación reductora de abedul (BRA)". Síntesis orgánicas . 86 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.086.0001 .
- ^ Rees, Charles W. (1992). "Química heterocíclica de poliazufre-nitrógeno". Revista de química heterocíclica . 29 (3): 639–651. doi : 10.1002/jhet.5570290306.
Ver también
