Compuesto químico
El cloruro de 4,5-dicloro-1,2,3-ditiazolio ( sal de Appel ) es un compuesto organosulfurado . Es la sal de cloruro del catión 4,5-dicloro-1,2,3-ditiazolio. Es un sólido verde poco soluble en disolventes orgánicos. [1]
Síntesis
El compuesto se obtiene por reacción del acetonitrilo con monocloruro de azufre . Las fases iniciales de esta reacción implican la cloración del acetonitrilo. El dicloroacetonitrilo resultante sufre una cicloadición con monocloruro de azufre: [1]
- Cl2CHCN + S2Cl2 → [ S2NC2Cl2 ] Cl + HCl
El catión es muy electrofílico y se hidroliza fácilmente. Los nucleófilos próticos desplazan un cloruro: [2] [3]
- [ S2NC2Cl2 ] Cl + 2RNH2 → S2NC2Cl ( =NR ) + [ RNH3 ] Cl
El compuesto fue descubierto por Appel et al . [4]
Referencias
- ^ ab Rees, Charles W. (1992). "Química heterocíclica de nitrógeno y poliazufre". Revista de química heterocíclica . 29 (3): 639–651. doi :10.1002/jhet.5570290306.
- ^ Foucourt, Alicia; Chosson, Elizabeth; Besson, Thierry (2009). "Cloruro de 4,5-dicloro-1,2,3-ditiazol-1-io". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rn01113. ISBN . 978-0471936237.
- ^ Cuadro, Ana M.; Álvarez-Buila, Julio (1994). "Cloruro de 4,5-dicloro-1,2,3-ditiazolio (sal de Appel): reacciones con N-nucleófilos". Tetraedro . 50 (33): 10037–10046. doi :10.1016/S0040-4020(01)89619-8. hdl : 10017/3581 .
- ^ Apelar, Rolf; Janssen, Heinrich; Siray, Mustafa; Knoch, Falk (1985). "Síntesis y reacción de cloruros de 4,5-dicloro-1,2,3-ditiazolio". Chemische Berichte . 118 (4): 1632-1643. doi :10.1002/cber.19851180430.
