El clordano , o clordán , es un compuesto organoclorado que se utilizaba como pesticida . Es un sólido blanco. En los Estados Unidos, el clordano se utilizó para el tratamiento de termitas en aproximadamente 30 millones de hogares hasta que se prohibió en 1988. [4] El clordano se prohibió 10 años antes para cultivos alimentarios como el maíz y los cítricos , y en céspedes y jardines domésticos. [5]
Al igual que otros insecticidas de ciclodieno clorado , el clordano está clasificado como un contaminante orgánico peligroso para la salud humana. Es resistente a la degradación en el medio ambiente y en los seres humanos y los animales y se acumula fácilmente en los lípidos (grasas) de los seres humanos y los animales. [6] La exposición al compuesto se ha relacionado con cánceres , diabetes y trastornos neurológicos.
El desarrollo técnico del clordano se produjo por casualidad en Velsicol Chemical Corporation por Julius Hyman en 1948, durante una búsqueda de posibles usos de un subproducto de la fabricación de caucho sintético . Al clorar este subproducto, se produjeron insecticidas persistentes y potentes de forma fácil y económica. Los átomos de cloro, 7 en el caso del heptacloro, 8 en el clordano y 9 en el caso del nonacloro, rodean y estabilizan el anillo de ciclodieno y, por lo tanto, estos compuestos se denominan ciclodienos. Otros miembros de la familia de los ciclodienos de insecticidas organoclorados son la aldrina y su epóxido, la dieldrina , así como la endrina , que es un estereoisómero de la dieldrina. El ciclodieno deriva su nombre del hexaclorociclopentadieno , un precursor en su producción.
El hexaclorociclopentadieno forma un aducto de Diels-Alder con ciclopentadieno para dar el intermedio clordano [3734-48-3]; la cloración de este aducto da lugar predominantemente a dos isómeros de clordano, α y β, además de otros productos como el trans -nonacloro y el heptacloro . [7] El isómero β se conoce popularmente como gamma y es más bioactivo. [5] La mezcla que se compone de 147 componentes se denomina clordano técnico. [8] [9]
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El clordano se presenta como cristales blancos o blanquecinos cuando se sintetiza, pero se vendía más comúnmente en diversas formulaciones como soluciones de aceite, emulsiones, aerosoles, polvos y polvos. Estos productos se vendieron en los Estados Unidos desde 1948 hasta 1988.
Debido a la preocupación por los daños a la salud humana y al medio ambiente, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) prohibió todos los usos del clordano en 1983, excepto el control de termitas en estructuras de madera (por ejemplo, casas). Después de muchos informes de clordano en el aire interior de las casas tratadas, la EPA prohibió el uso restante de clordano en 1988. [10] La EPA recomienda que los niños no beban agua con más de 60 partes de clordano por mil millones de partes de agua potable (60 ppb) durante más de 1 día. La EPA ha establecido un límite en el agua potable de 2 ppb. [ cita requerida ]
El clordano es muy persistente en el medio ambiente porque no se descompone fácilmente. Las pruebas del aire en las viviendas del gobierno de Estados Unidos, 32 años después del tratamiento con clordano, mostraron niveles de clordano y heptacloro entre 10 y 15 veces superiores a los Niveles Mínimos de Riesgo (20 nanogramos/metro cúbico de aire) publicados por los Centros para el Control y Prevención de Enfermedades. [ cita requerida ] Tiene una vida media ambiental de entre 10 y 20 años. [11]
En los años 1948-1988, el clordano era un pesticida común para los cultivos de maíz y cítricos, así como un método de control de termitas en el hogar. [6] Las vías de exposición al clordano incluyen la ingestión de cultivos cultivados en suelo contaminado con clordano, la inhalación de aire en hogares tratados con clordano y de vertederos, y la ingestión de alimentos con alto contenido de grasa como carne, pescado y productos lácteos, ya que el clordano se acumula en el tejido graso. [12] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos informó que más de 30 millones de hogares fueron tratados con clordano técnico o clordano técnico con heptacloro. Dependiendo del sitio del tratamiento en el hogar, los niveles de clordano en el aire interior aún pueden superar los Niveles de Riesgo Mínimo (LMR) tanto para el cáncer como para las enfermedades crónicas en órdenes de magnitud. [13] El clordano se excreta lentamente a través de las heces, la eliminación de orina y a través de la leche materna en las madres lactantes. Puede atravesar la placenta y ser absorbido por los fetos en desarrollo en las mujeres embarazadas. [14] Un producto de degradación del clordano, el metabolito oxiclordano, se acumula en la sangre y el tejido adiposo con la edad. [15]
El clordano, al ser hidrófobo, se adhiere a las partículas del suelo y entra en las aguas subterráneas muy lentamente, debido a su baja solubilidad (0,009 ppm). Requiere muchos años para degradarse. [ 16] El clordano se bioacumula en los animales. [17] Es altamente tóxico para los peces, con una DL50 de 0,022–0,095 mg/kg (oral).
El oxiclordano (C 10 H 4 Cl 8 O), el metabolito principal del clordano, y el epóxido de heptacloro, el metabolito principal del heptacloro, junto con los otros dos componentes principales de la mezcla de clordano, cis -nonacloro y trans -nonacloro, son los principales constituyentes bioacumulables . [8] El trans -nonacloro es más tóxico que el clordano técnico y el cis -nonacloro es menos tóxico. [8]
El clordano y el heptacloro son conocidos como contaminantes orgánicos persistentes (COP), clasificados entre los "doce sucios" y prohibidos por el Convenio de Estocolmo de 2001 sobre contaminantes orgánicos persistentes . [18]
La exposición al clordano/heptacloro y/o sus metabolitos (oxiclordano, epóxido de heptacloro) son factores de riesgo para la diabetes tipo 2, [19] para el linfoma, [20] para el cáncer de próstata, [21] para la obesidad, [22] para el cáncer testicular, [23] para el cáncer de mama. [24]
Un estudio epidemiológico realizado por el Instituto Nacional del Cáncer informó que los niveles más altos de clordano en el polvo de los pisos de las casas estaban asociados con tasas más altas de linfoma no Hodgkin en los ocupantes. [25] Respirar clordano en el aire interior es la principal vía de exposición a estos niveles en los tejidos humanos. Actualmente, la EPA ha definido una concentración de 24 nanogramos por metro cúbico de aire (ng/M 3 ) para los compuestos de clordano durante un período de exposición de 20 años como la concentración que aumentará la probabilidad de cáncer en 1 en 1.000.000 de personas. Esta probabilidad de desarrollar cáncer aumenta a 10 en 1.000.000 de personas con una exposición de 100 ng/m 3 y a 100 en 1.000.000 con una exposición de 1.000 ng/m 3 . [26]
Los efectos no cancerígenos de los compuestos de clordano sobre la salud, que incluyen diabetes, resistencia a la insulina, migrañas, infecciones respiratorias, activación del sistema inmunológico, ansiedad, depresión, visión borrosa, confusión, convulsiones intratables, así como daño neurológico permanente, [27] probablemente afectan a más personas que el cáncer. El trans-nonacloro y el oxiclordano en el suero de las madres durante la gestación se han relacionado con conductas asociadas con el autismo en los hijos a la edad de 4-5 años. [28] La Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades (ATSDR) ha definido una concentración de compuestos de clordano de 20 ng/m3 como el Nivel de Riesgo Mínimo (LMR). La ATSDR define el Nivel de Riesgo Mínimo como una estimación de la exposición humana diaria a una dosis de una sustancia química que probablemente no presente un riesgo apreciable de efectos adversos no cancerígenos durante una duración específica de exposición. [29]
El clordano se aplicó debajo de la casa/edificio durante el tratamiento contra las termitas y la vida media puede ser de hasta 30 años. El clordano tiene una presión de vapor baja y se volatiliza lentamente en el aire de la casa/edificio que se encuentra encima. Para eliminar el clordano del aire interior se requiere ventilación (ventilación por intercambio de calor) o filtración con carbón activado. El Cuerpo de Ingenieros del Ejército de los EE. UU. intentó la remediación química del clordano en suelos mezclando clordano con cal acuosa y persulfato. En un estudio de fitorremediación , se descubrió que el pasto azul de Kentucky y el raigrás perenne se veían mínimamente afectados por el clordano, y se descubrió que ambos lo absorbían en sus raíces y brotes. [30] La micorremediación del clordano en el suelo ha demostrado que se redujeron los niveles de contaminación. [30] Se ha descubierto que el hongo Phanerochaete chrysosporium reduce las concentraciones de clordano en un 21% en agua en 30 días y en sólidos en 60 días. [31]
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