La cloramina-T es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 4 SO 2 NClNa. Se conocen tanto la sal anhidra como su trihidrato. Ambos son polvos blancos. La cloramina-T se utiliza como reactivo en síntesis orgánica . [2] [3] Se utiliza comúnmente como agente ciclante en la síntesis de aziridina, oxadiazol, isoxazol y pirazoles. [3] Es económico, tiene baja toxicidad y actúa como agente oxidante. Además, también actúa como fuente de aniones nitrógeno y cationes electrófilos. Puede sufrir degradación tras una exposición prolongada a la atmósfera, por lo que se debe tener cuidado durante su almacenamiento.
Chloramine-T contiene cloro activo ( electrófilo ) . Su reactividad es similar a la del hipoclorito de sodio . Las soluciones acuosas de cloramina-T son ligeramente básicas ( pH normalmente 8,5). El p K a de la N -clorofenilsulfonamida C 6 H 5 SO 2 NClH , estrechamente relacionada, es 9,5. [2]
Se prepara mediante oxidación de toluenosulfonamida con hipoclorito de sodio, produciéndose este último in situ a partir de hidróxido de sodio y cloro (Cl 2 ): [2]
La oxiaminación de Sharpless convierte un alqueno en un aminoalcohol vecinal . Una fuente común del componente amido de esta reacción es la cloramina-T. [4] Los aminoalcoholes vecinales son productos importantes en la síntesis orgánica y farmacóforos recurrentes en el descubrimiento de fármacos .
La cloramina-T es un oxidante fuerte. [ contradictorio ] Oxida el sulfuro de hidrógeno a azufre y gas mostaza para producir una sulfimida cristalina inofensiva . [5]
Convierte el yoduro en monocloruro de yodo (ICl). El ICl sufre rápidamente una sustitución electrófila predominantemente con anillos aromáticos activados, como los del aminoácido tirosina . Así, la cloramina-T se utiliza para incorporar yodo a péptidos y proteínas. La cloramina-T junto con yodogeno o lactoperoxidasa se usa comúnmente para marcar péptidos y proteínas con isótopos de yodo radiactivo . [6]