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Cinobufagina

La cinobufagina es un esteroide bufanolida cardiotóxico secretado por el sapo asiático Bufo gargarizans . Tiene efectos similares a los de la digital y se utiliza en la medicina tradicional china . [1]

Aislamiento y purificación

La cinobufagina, así como otros bufadienólidos, se pueden aislar de la medicina tradicional china llamada ChanSu. ChanSu se elabora a partir de una multitud de sustancias químicas presentes en las secreciones de Bufo gargarizans . La resibufogenina se puede eluir mediante cromatografía en columna de gel de sílice , utilizando una proporción de 5:1 de ciclohexano a acetona como disolvente en la fase móvil. Posteriormente, la cinobufagina y la bufalina se pueden separar y purificar utilizando una columna de HPLC con un disolvente de metanol a agua 72:28 . Yang et al. confirmaron este método de aislamiento para la cinobufagina con RMN de protones . [2]

Importancia clínica

Se ha demostrado que la cinobufagina tiene aplicaciones clínicas en el tratamiento del cáncer , así como propiedades inmunomoduladoras y analgésicas . [ cita requerida ]

En las células corticosuprarrenales humanas, la cinobufagina inhibe la secreción de aldosterona y cortisol. La cinobufagina es capaz de inhibir la expresión de la proteína StAR, así como de unirse al factor de transcripción SF-1, que normalmente se une al promotor del gen StAR. Esto da como resultado una menor producción de proteína StAR y una disminución de los niveles de síntesis de aldosterona y cortisol . La cinobufagina se une primero a una ATPasa de la membrana plasmática Ca 2+ /K + , induciendo posteriormente la fosforilación de las quinasas reguladas por señales extracelulares (ERK). La ERK fosforilada luego bloquea el factor de transcripción SF-1 para que no se una a la región promotora del gen StAR .

Por lo tanto, la cinobufagina desempeña un papel importante en la regulación de la síntesis de esteroides y la expresión génica . Se especula que la cinobufagina puede tener un papel terapéutico en el tratamiento del síndrome de Cushing y la insuficiencia cardíaca . [3]

Inmunología

In vitro , la cinobufagina puede estimular la proliferación de células inmunes, incluidos los esplenocitos, los macrófagos peritoneales , las células T colaboradoras y las células T citotóxicas . Además, la cinobufagina puede modular los niveles de citocinas producidas por las células inmunes. La exposición a la cinobufagina aumenta los niveles de interferón gamma y factor de necrosis tumoral alfa, al tiempo que disminuye los niveles generales de interleucina 4 e interleucina 10. [ 4]

Propiedades analgésicas

Se ha demostrado que la cinobufagina aumenta los niveles del umbral del dolor en ratones ante estímulos térmicos y mecánicos. Se cree que desencadena una mayor síntesis de β-END y la regulación positiva del receptor opioide mu en el tejido tumoral del ratón, lo que conduce al alivio del dolor. El β-END se une al receptor opioide mu para provocar el efecto analgésico . [5]

Interacción con células cancerosas y vías bioquímicas relacionadas

C. elegans puede catabolizar la cinobufagina en cinco metabolitos distintos, cada uno de los cuales ha demostrado tener efectos citotóxicos para las células cancerosas HeLa . [6]

La cinobufagina puede inducir la detención del ciclo celular en las fases G2 y M, así como inducir la apoptosis en células de osteosarcoma . Potencialmente, la cinobufagina podría usarse para detener la proliferación de células de osteosarcoma, así como para inducir su apoptosis . A nivel proteico, las células de osteosarcoma tratadas con cinobufagina mostraron un aumento de las proteínas apoptóticas Bax y PARP escindida, al tiempo que inhibían la vía de señalización GSK-3 β/ NF-κB . [7]

En lo que respecta a la inducción de la apoptosis , se ha demostrado que la cinobufagina se une selectivamente a las ATPasas K + /Na + en las células renales caninas para desencadenar una cascada de señalización que conduce a vías dependientes de caspasas para la apoptosis . Es a través de la activación de las caspasas que la cinobufagina puede causar apoptosis . [8]

Referencias

  1. ^ Yang, Z.; Luo, H.; Wang, H.; Hou H. (2008). "Aislamiento preparativo de bufalina y cinobufagina de la medicina tradicional china ChanSu" (PDF) . Journal of Chromatographic Science . 46 (1): 81–85. doi : 10.1093/chromsci/46.1.81 . PMID  18218193.
  2. ^ Yang, Z.; Luo, H.; Wang, H.; Hou H. (2008). "Aislamiento preparativo de bufalina y cinobufagina de la medicina tradicional china ChanSu" (PDF) . Journal of Chromatographic Science . 46 (1): 81–85. doi : 10.1093/chromsci/46.1.81 . PMID  18218193.
  3. ^ Mei-Mei, Kau; Jiing-Rong Wang; Shiow-Chwen Tsai; Ching-Han Yu; Paulus S Wang (2012). "Efecto inhibidor de la bufalina y la cinobufagina sobre la esteroidogénesis a través de la activación de ERK en células adrenocorticales humanas". British Journal of Pharmacology . 165 (6): 1868–1876. doi :10.1111/j.1476-5381.2011.01671.x. PMC 3372836 . PMID  21913902. 
  4. ^ Wang XL, Zhao GH, Zhang J, Shi QY, Guo WX, Tian XL, Qiu JZ, Yin LZ, Deng XM, Song Y (2011). "Efectos inmunomoduladores de la cinobufagina aislada de Chan Su sobre la activación y secreción de citocinas de inmunocitos in vitro". J Asian Nat Prod Res . 13 (5): 383–92. doi :10.1080/10286020.2011.565746. PMID  21534035. S2CID  205679985.
  5. ^ Tao Chen; Wei Hu; Zhang J; Haibo He; Zipeng Gong; Jing Wang; Xueqin Yu; Ting Ai; Ling Zhan (2013). "Un estudio sobre el mecanismo de la cinobufagina en el tratamiento del dolor por cáncer de pata mediante la modulación de la expresión local de β-endorfina in vivo". Medicina complementaria y alternativa basada en evidencia . 2013 : 1–9. doi : 10.1155/2013/851256 . PMC 3800629. PMID  24187573 . 
  6. ^ Li Qiao; Yu-zhi Zhou; Zhang J; Xiu-lan Qi; Li-hong Lin; Huan Chen; Li-yan Pang; Yue-hu Pei (2007). "Biotransformación de Cinobufagina por Cunninghamella elegans" (PDF) . La revista de antibióticos . 60 (4): 261–264. doi : 10.1038/ja.2007.32 . PMID  17456977.
  7. ^ Yin JQ, Wen L, Wu LC, Gao ZH, Huang G, Wang J, Zou CY, Tan PX, Yong BC, Jia Q, Shen JN (2013). "La vía de la glucógeno sintasa quinasa-3β/factor nuclear kappa B está implicada en la apoptosis inducida por cinobufagina en células de osteosarcoma cultivadas". Toxicology Letters . 218 (2): 129–36. doi :10.1016/j.toxlet.2012.11.006. PMID  23164673.
  8. ^ Akimova OA; Bagrov AY; Lopina OD; Kamernitsky AV; Tremblay J; Hamet P; Orlov SN (2005). "Los esteroides cardiotónicos afectan de manera diferencial la señalización intracelular independiente de Na+ y [Na+]i/[K+]i en células C7-MDCK". The Journal of Biological Chemistry . 280 (1): 832–839. doi : 10.1074/jbc.M411011200 . PMID  15494417.