En química orgánica , un ciclo[ n ]carbono (o simplemente ciclocarbono ) es un compuesto químico que consiste únicamente en un número n de átomos de carbono unidos covalentemente en un anillo . Dado que los compuestos están compuestos únicamente de átomos de carbono, son alótropos del carbono . Los posibles patrones de enlace incluyen todos los enlaces dobles (un cumuleno cíclico ) o enlaces simples y triples alternados (un poliino cíclico ). [1] [2] [3]
El primer ciclocarbono sintetizado es el ciclo[18]carbono (C 18 ). [4] Además de éste, se conocen C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 16 , C 20 y C 26. [5] [6] [7]
El miembro ( hipotético ) de tres carbonos de esta familia ( C 3 ) también se llama ciclopropatrieno .
El miembro de seis carbonos de esta familia ( C 6 ) también se llama benzotriino .
El ciclo[ n ]carbono más pequeño que se predice que es termodinámicamente estable es C 18 , con una energía de deformación calculada de 72 kilocalorías por mol. [1] [3] Un equipo de IBM/Oxford afirmó haber sintetizado sus moléculas en estado sólido en 2019: [4]
Según estos investigadores de IBM, el ciclocarbono sintetizado tiene enlaces triples y simples alternados , en lugar de estar compuesto únicamente de enlaces dobles. Esto supuestamente convierte a esta molécula en un semiconductor . [8]
Seenithurai & Chai 2020 encontraron que los ciclo[n]carbonos más grandes [hasta 100 átomos de carbono] exhiben un carácter polirradical y reportan cadenas de carbono lineales (l-CC[n]) así como cadenas de carbono cíclicas o ciclo[n] carbono (c-CC[n]), donde n=10-100. [9] Para todos los casos investigados, l -CC[ n ] y c -CC[ n ] son singletes de estado fundamental, y c -CC[ n ] son energéticamente más estables que l -CC[ n ]. Las propiedades electrónicas de l -CC[ n ] y c -CC[ n ] muestran patrones de oscilación peculiares para valores más pequeños de n , seguidos de cambios monótonos para valores más grandes de n . Para las cadenas de carbono más pequeñas, los l -CC[ n ] impares son más estables que los adyacentes pares, y c -CC[4 m+2 ]/ c -CC[4 m ] (donde m son números enteros positivos) son más/menos estables que los adyacentes impares. Con el aumento de n , l -CC[ n ] y c -CC[ n ] poseen una naturaleza polirradical creciente en sus estados fundamentales, con los orbitales activos deslocalizados en toda la longitud de l -CC[ n ] o en toda la circunferencia de c -CC[ n ]. [9]
Sobre la base de los resultados de TAO-LDA, los c -CC[n] más pequeños (hasta = 22, donde m son números enteros positivos) poseen una naturaleza no radicalaria y brechas de energía singlete-triplete considerables (por ejemplo, mayores de 20 kcal/mol). En vista de su alta estabilidad, se puede anticipar que es probable que estas cadenas de carbono cíclicas relativamente estables, como c -CC[10], c -CC[14], c -CC[18] y c -CC[22], se sinteticen en un futuro cercano. [9] Entre ellas, c -CC[18] (es decir, ciclo[18]carbono) ha sido sintetizado recientemente por un equipo de IBM/Oxford en 2019. [4]