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Ciclo(18)carbono

El ciclooctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonano o ciclo[18]carbono es un alótropo del carbono con fórmula molecular C
18La molécula es un anillo de dieciocho átomos de carbono , conectados por enlaces triples y simples alternados ; por lo tanto, es un poliino y un ciclocarbono .

El ciclo[18]carbono es el ciclo[ n ]carbono más pequeño que se predice que es termodinámicamente estable , con una energía de deformación calculada de 72 kilocalorías por mol. [1] Por encima de 122 K, se descompone explosivamente en grafito amorfo . [2]

Una colaboración de equipos de IBM y el equipo de la Universidad de Oxford afirmó sintetizarlo en estado sólido en 2019 [3] mediante descarbonilación electroquímica de varios sitios de una estructura de ciclobutanona : [4] Más tarde, investigadores de España han utilizado técnicas computacionales para investigar las propiedades estructurales y electrónicas de la molécula, y han descubierto que es un aceptor de electrones. [5]

Síntesis de ciclocarbono
Síntesis de ciclocarbono

Según estos investigadores de IBM, la estructura electrónica de su producto consiste en enlaces triples y enlaces simples alternados , en lugar de una estructura de tipo cumuleno de enlaces dobles consecutivos . Esto supuestamente convierte a esta molécula en un semiconductor . [4]

Referencias

  1. ^ George A. Adamson; Charles W. Rees (1996). "Hacia la síntesis total de ciclo[ n ]carbonos y la generación de ciclo[6]carbono". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (13): 1535–1543. doi :10.1039/P19960001535.
  2. ^ François Diederich; Yves Rubin; Carolyn B. Knobler; Robert L. Whetten; Kenneth E. Schriver; Kendall N. Houk ; Yi Li (8 de septiembre de 1989). "Moléculas totalmente de carbono: evidencia de la generación de ciclo[18]carbono a partir de un precursor orgánico estable". Science . 245 (4922): 1088–1090. Bibcode :1989Sci...245.1088D. doi :10.1126/science.245.4922.1088. PMID  17838807. S2CID  23726682.
  3. ^ Kaiser, Katharina; Scriven, Lorel M.; Schulz, Fabian; Gawel, Przemyslaw; Gross, Leo; Anderson, Harry L. (15 de agosto de 2019). "Un alótropo de carbono molecular sp-hibridado, ciclo[18]carbono". Science . 365 (6459): 1299–1301. arXiv : 1908.05904 . doi :10.1126/science.aay1914. PMID  31416933. S2CID  201019470.
  4. ^ ab Castelvecchi, Davide (15 de agosto de 2019). "Químicos crean el primer anillo de carbono puro". Nature . 572 (7770): 426. doi : 10.1038/d41586-019-02473-z . PMID  31431741.
  5. ^ Stasyuk, Anton J.; Stasyuk, Olga A.; Solà, Miquel; Voityuk, Alexander A. (29 de noviembre de 2019). "Cyclo[18]carbon: el aceptor de electrones de carbono más pequeño". Chemical Communications . 56 (3): 352–355. doi :10.1039/c9cc08399e. hdl : 10256/17613 . PMID  31825030. S2CID  209316603.