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cetreno

Zetreno ( dibenzo[ de , mn ]naftaceno ) es un hidrocarburo aromático policíclico que consta de dos unidades de fenaleno fusionadas. Según la regla de Clar , las dos unidades exteriores de naftaleno son verdaderamente aromáticas y los dos dobles enlaces centrales no son en absoluto aromáticos. Por este motivo, el compuesto resulta de cierto interés para la investigación académica. El zetreno tiene un color rojo intenso y es sensible a la luz: la descomposición completa bajo una lámpara solar ocurre en 12 horas. El punto de fusión es 262 °C.

Síntesis

El compuesto fue sintetizado originalmente por Erich Clar en 1955 [1] a partir de acenafteno en un método y de criseno en otro. Mitchell y Sondheimer prepararon el compuesto a partir de un [10]anuleno benzanulado . [2] [3]

Kemp, Storie y Tulloch informaron sobre un método de extrusión de azufre. [4] Wu et al. [5] informaron la síntesis del compuesto en una reacción de acoplamiento /dimerización con desililación in situ.

En 2013 se informó una variación de Heck. [6]

También se conocen derivados. [7] [8]

Estructura

La cristalografía de rayos X indica que el cetreno es una molécula plana. [5] Las longitudes de los enlaces en la parte central de la molécula son consistentes con enlaces simples y dobles distintos en lugar de componentes aromáticos.

Referencias

  1. ^ Claro, Erich; Lang, Karl Friedrich; Schulz-Kiesow, Hans (1955). "Aromatische Kohlenwasserstoffe, LXX. Mitteil.1): Zethren (1,12; 6,7-Dibenztetracen)". Chemische Berichte . 88 (10): 1520. doi :10.1002/cber.19550881008.
  2. ^ Mitchell, Reginald Harry; Sondheimer, Franz (1968). "Un dinaft[10]anuleno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 90 (2): 530. doi :10.1021/ja01004a080.
  3. ^ Mitchell, derecha; Sondheimer, F. (1970). "El intento de síntesis de un dinaft-1,6-bisdehidro [10] anuleno". Tetraedro . 26 (9): 2141. doi :10.1016/S0040-4020(01)92792-9.
  4. ^ Kemp, William; Historia, Iain T.; Tulloch, Charles D. (1980). "Síntesis de hidrocarburos potencialmente básicos mediante extrusión de azufre y/o reacciones de bis-Wittig. Dos síntesis de benzo[5,6]indeno[2,1-a]fenaleno y una nueva síntesis de dibenzo[de,mn]naftaceno (zetreno) ". Revista de la Sociedad Química, Perkin Transactions 1 : 2812. doi : 10.1039/P19800002812.
  5. ^ ab Wu, Tsun-Cheng; Chen, Chia-Hua; Hibi, Daijiro; Shimizu, Akihiro; Tobe, Yoshito; Wu, Yao-Ting (2010). "Síntesis, estructura y propiedades fotofísicas de dibenzo [de, mn] naftacenos". Edición internacional Angewandte Chemie . 49 (39): 7059–7062. doi :10.1002/anie.201001929. PMID  20715235.
  6. ^ Shan, Liang; Liang, Zhixiong; Xu, Xiaomin; Tang, Qin; Miao, Qian (2013). "Revisando el cetreno: síntesis, reactividad y propiedades semiconductoras". Ciencia Química . 4 (8): 3294. doi : 10.1039/C3SC51158H.
  7. ^ Umeda, Rui; Hibi, Daijiro; Miki, Koji; Tobe, Yoshito (2009). "Tetradehidrodinafto [10] anuleno: un deshidroanuleno hasta ahora desconocido y un precursor viable de derivados estables de cetreno". Cartas Orgánicas . 11 (18): 4104–4106. doi :10.1021/ol9015942. PMID  19673535.
  8. ^ Sol, Zhe; Huang, Kuo-Wei; Wu, Jishan (2010). "Zetrenebis (dicarboximida) soluble y estable y su quinona". Cartas Orgánicas . 12 (20): 4690–4693. doi :10.1021/ol102088j. PMID  20863074.