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Cavitando

Un cucurbituril cavitado unido con un p-xililendiaminotetraacético huésped [1]

En química , un cavitando es una molécula con forma de contenedor . [2] La cavidad del cavitando le permite participar en la química anfitrión-huésped con moléculas huésped de forma y tamaño complementarios. La definición original propuesta por Cram incluye muchas clases de moléculas: ciclodextrinas , calixarenos , pilararenos y cucurbiturilos . [3] Sin embargo, el uso moderno en el campo de la química supramolecular se refiere específicamente a los cavitandos formados en un andamiaje de resorcinareno mediante la unión de unidades fenólicas adyacentes. [4] La unidad de puente más simple es el metileno ( −CH 2 − ), aunque se conocen dimetileno ( −(CH 2 ) 2 − ), trimetileno ( −(CH 2 ) 3 − ), benzal , xililo , piridilo , 2,3-disustituido-quinoxalina , o -dinitrobencilo , dialquilsilileno y fosfonatos . Los cavitandos que tienen una unidad de puente aromática extendida, o una cavidad extendida que contiene 3 filas de anillos aromáticos se denominan cavitandos de cavidad profunda y tienen amplias aplicaciones en la química anfitrión-huésped. [5] [6] Estos tipos de cavitandos fueron investigados ampliamente por Rebek y Gibb , entre otros.

Aplicaciones de los cavitandos

Los cavitandos específicos forman la base de plantillas rígidas sobre las que se pueden unir químicamente proteínas de novo . Esta estructura de proteína sintética ensamblada con plantilla (TASP) proporciona una plataforma para el estudio de la estructura de las proteínas . [7]

Las superficies de silicio funcionalizadas con cavitandos de tetrafosfonato se han utilizado para detectar de forma singular sarcosina en soluciones de agua y orina . [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ Freeman, Wade A. (1984). "Estructuras de los aductos de cloruro de p-xililendiamónico e hidrogenosulfato de calcio del cavitando 'cucurbituril', C36H36N24O12" (PDF) . Acta Crystallographica Sección B . 40 (4): 382–387. doi :10.1107/S0108768184002354.
  2. ^ DJ Cram (1983). "Cavitandos: huéspedes orgánicos con cavidades forzadas". Science . 219 (4589): 1177–1183. Bibcode :1983Sci...219.1177C. doi :10.1126/science.219.4589.1177. PMID  17771285. S2CID  35255322.
  3. ^ Moran, John R.; Karbach, Stefan; Cram, Donald J. (octubre de 1982). "Cavitandos: recipientes moleculares sintéticos". Revista de la Sociedad Química Americana . 104 (21): 5826–5828. doi :10.1021/ja00385a064.
  4. ^ Jordan, JH; Gibb, BC (2017). "1.16 - Cavitandos solubles en agua☆". En Atwood, Jerry (ed.). Química supramolecular integral II . Elsevier. págs. 387–404. ISBN 9780128031995.
  5. ^ Wishard, A.; Gibb, BC (2016). "Una cronología de cavitandos". Calixarenos y más allá . Springer. págs. 195–234. doi :10.1007/978-3-319-31867-7_9. ISBN 978-3-319-31867-7.
  6. ^ Cai, X.; Gibb, BC (2017). "6.04 - Cavitandos de cavidades profundas en autoensamblaje". En Atwood, Jerry (ed.). Química supramolecular integral II . Elsevier. págs. 75–82. ISBN 9780128031995.
  7. ^ Tuchscherer, Gabriele (20 de abril de 1999). "Extendiendo el concepto de proteínas sintéticas ensambladas a partir de plantillas". Journal of Peptide Research . 54 (3): 185–194. doi :10.1034/j.1399-3011.1999.00120.x. PMID  10517155.
  8. ^ Biavardi, Elisa (14 de febrero de 2011). "Reconocimiento exclusivo de sarcosina en agua y orina por una superficie de silicio funcionalizada con cavitación". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 109 (7): 2263–2268. Bibcode :2012PNAS..109.2263B. doi : 10.1073/pnas.1112264109 . PMC 3289311 . PMID  22308349.