El catecolborano (abreviado HBcat) es un compuesto organoboro útil en la síntesis orgánica . Este líquido incoloro es un derivado del catecol y un borano , que tiene la fórmula C 6 H 4 O 2 BH.
Tradicionalmente, el catecolborano se produce tratando el catecol con borano (BH 3 ) en una solución enfriada de THF . Sin embargo, este método da como resultado una pérdida de 2 equivalentes molares del hidruro. Nöth y Männig describieron la reacción de hidruro de boro de metal alcalino (LiBH 4 , NaBH 4 , KBH 4 ) con tris(catecolato)bisborano en un disolvente etéreo como el éter dietílico . [1] En 2001, Herbert Brown y sus compañeros de trabajo prepararon catecolborano mediante el tratamiento de bisborato de tri- o- fenileno con diborano . [2]
A diferencia del propio borano o de los alquilboranos, el catecol borano existe como monómero. Este comportamiento es consecuencia de la influencia electrónica de los grupos ariloxi que disminuyen la acidez de Lewis del centro de boro. Pinacolborane adopta una estructura similar.
El catecolborano es menos reactivo en hidroboraciones que el borano-THF o el borano-dimetilsulfuro.
Cuando el catecolborano se trata con un alquino terminal , se forma un trans vinilborano:
El producto es un precursor de la reacción de Suzuki y es el único borano que se detiene en el alqueno en lugar de seguir reaccionando con el alcano. [3] [4]
El catecolborano se puede utilizar como agente reductor estereoselectivo al convertir β-hidroxicetonas en sin 1,3-dioles.
"El catecolborano se agrega oxidativamente a complejos metálicos de baja valencia, produciendo complejos de borilo" . [5]