En la nomenclatura de la química orgánica , un localizador es un término para indicar la posición de un grupo funcional o sustituyente dentro de una molécula . [1]
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) recomienda el uso de prefijos numéricos para indicar la posición de los sustituyentes, generalmente identificando la cadena hidrocarbonada original y asignando los átomos de carbono en función de sus sustituyentes en orden de precedencia . Por ejemplo, existen al menos dos isómeros de la forma lineal de la pentanona , una cetona que contiene una cadena de exactamente cinco átomos de carbono . Hay un átomo de oxígeno unido a uno de los tres carbonos del medio (si estuviera unido a un carbono final, la molécula sería un aldehído , no una cetona), pero no está claro dónde está ubicado.
En este ejemplo, los átomos de carbono están numerados del uno al cinco, lo que comienza en un extremo y avanza secuencialmente a lo largo de la cadena. Ahora la posición del átomo de oxígeno se puede definir como en el átomo de carbono número dos, tres o cuatro. Sin embargo, los átomos dos y cuatro son exactamente equivalentes, lo que se puede demostrar girando la molécula 180 grados.
El localizador es el número del átomo de carbono al que está unido el átomo de oxígeno. Si el oxígeno está unido al carbono medio, el localizador es 3. Si el oxígeno está unido a un átomo de cualquier lado (adyacente a un carbono final), el localizador es 2 o 4; Si se le da la opción aquí, donde los carbonos son exactamente equivalentes, siempre se elige el número más bajo. Entonces el localizador es 2 o 3 en esta molécula.
El localizador se incorpora al nombre de la molécula para eliminar la ambigüedad. Por tanto, la molécula se denomina pentan-2-ona o pentan-3-ona , dependiendo de la posición del átomo de oxígeno.
Cualquier cadena lateral puede estar presente en lugar de oxígeno y se puede definir simplemente como el número en el carbono al que está unido cualquier cosa que no sea hidrógeno.
Otro sistema común utiliza prefijos de letras griegas como localizadores, lo que es útil para identificar la ubicación relativa de los átomos de carbono y de los átomos de hidrógeno con respecto a otros grupos funcionales.
El carbono α ( alfa -carbono) se refiere al primer átomo de carbono que se une a un grupo funcional , como por ejemplo un carbonilo . El segundo átomo de carbono se llama carbono β ( carbono beta ), el tercero es carbono γ ( carbono gamma ) y el sistema de nombres continúa en orden alfabético. [2]
La nomenclatura también se puede aplicar a los átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono. Un átomo de hidrógeno unido a un carbono α se llama hidrógeno α , un átomo de hidrógeno en el carbono β es hidrógeno β , y así sucesivamente.
Las moléculas orgánicas con más de un grupo funcional pueden ser fuente de confusión. Generalmente, el grupo funcional responsable del nombre o tipo de molécula es el grupo de "referencia" a efectos de denominación de átomos de carbono. Por ejemplo, las moléculas nitroestireno y fenetilamina son bastante similares; el primero puede incluso reducirse al segundo. Sin embargo, el átomo de carbono α del nitroestireno es adyacente al grupo fenilo ; en la fenetilamina, este mismo átomo de carbono es el átomo de carbono β, ya que la fenetilamina (que es una amina en lugar de un estireno) cuenta sus átomos desde el "extremo" opuesto de la molécula. [3]
En proteínas y aminoácidos , el carbono α es el carbono principal antes del átomo de carbono carbonilo en la molécula. Por lo tanto, la lectura a lo largo de la columna vertebral de una proteína típica daría una secuencia de –[N—Cα—carbonil C] n – etc. (cuando se lee en la dirección N a C). El carbono α es donde los diferentes sustituyentes se unen a cada aminoácido diferente. Es decir, los grupos que cuelgan de la cadena en el carbono α son los que dan a los aminoácidos su diversidad. Estos grupos le dan al carbono α sus propiedades estereogénicas para todos los aminoácidos excepto la glicina . Por tanto, el carbono α es un estereocentro para todos los aminoácidos excepto la glicina. La glicina tampoco tiene un carbono β, mientras que todos los demás aminoácidos sí lo tienen.
"El carbono α de un aminoácido es importante en el plegamiento de proteínas ". Al describir una proteína, que es una cadena de aminoácidos, a menudo se aproxima la ubicación de cada aminoácido a la ubicación de su carbono α. En general, los carbonos α de los aminoácidos adyacentes en una proteína están separados por aproximadamente 3,8 ångströms (380 picómetros ).
El carbono α también es importante para la química de carbonilo basada en enol y enolato . Las transformaciones químicas afectadas por la conversión a un enolato o a un enol, en general, conducen a que el carbono α actúe como nucleófilo , convirtiéndose, por ejemplo, en alquilado en presencia de haloalcano primario . Una excepción es la reacción con cloruros , bromuros y yoduros de sililo , donde el oxígeno actúa como nucleófilo para producir éter de sililo enol .