El carbazol es un compuesto orgánico heterocíclico aromático . Tiene una estructura tricíclica, que consta de dos anillos de benceno de seis miembros fusionados a cada lado de un anillo que contiene nitrógeno de cinco miembros . La estructura del compuesto se basa en la estructura del indol , pero en la que un segundo anillo de benceno está fusionado sobre el anillo de cinco miembros en la posición 2-3 del indol (equivalente al doble enlace 9a-4a del carbazol, respectivamente).
El carbazol es un componente del humo del tabaco . [3]
Carl Graebe y Carl Glaser aislaron por primera vez el compuesto del alquitrán de hulla en 1872. [4]
Pocos métodos de producción de carbazol son económicamente viables debido a la demanda limitada. Durante la destilación del alquitrán de hulla, el carbazol se concentra en el destilado de antraceno y debe eliminarse antes de la producción de antraquinona ; ese producto de desecho es la principal fuente industrial de carbazol. [4] [5] Los compuestos polares (p. ej., cetonas) lo precipitan selectivamente del antraceno; una técnica más moderna es simplemente la cristalización selectiva a partir de alquitrán de hulla fundido a alta temperatura [4] o baja presión (70 mmHg). [6]
Una síntesis orgánica de laboratorio clásica para carbazol es la ciclación de Borsche-Drechsel . [7] [8]
En el primer paso, la fenilhidrazina se condensa con ciclohexanona para obtener la imina correspondiente . El segundo paso es una reacción de reordenamiento catalizada por ácido clorhídrico y una reacción de cierre de anillo para dar tetrahidrocarbazol. En una modificación, ambos pasos se combinan en uno llevando a cabo la reacción en ácido acético . [9] En el tercer paso, este compuesto se oxida con plomo al propio carbazol.
Otro clásico es la síntesis de carbazol de Bucherer , que utiliza un naftol y una arilhidrazina. [10]
Un tercer método para la síntesis de carbazol es la reacción de Graebe-Ullmann.
En el primer paso, un N -fenil-1,2-diaminobenceno ( N -fenil- o- fenilendiamina ) se convierte en una sal de diazonio que forma instantáneamente un 1,2,3-triazol . El triazol es inestable y, a temperaturas elevadas, se libera nitrógeno y se forma el carbazol. [11] [12]
Los derivados de difenilamina , al ser ricos en electrones , se oxidan naturalmente a carbazoles cuando se calientan al aire. [13]
Los carbazoles sustituidos se sintetizan más fácilmente con reacciones de acoplamiento de metales de transición . Para aplicaciones que las impurezas de metales de transición en el producto final podrían inhibir, una alternativa es la sustitución aromática nucleófila en dióxido de dibenzotiofeno . [14]
Como los carbazoles tienen un espectro de luz UV-visible relativamente rico , se aplican como pigmentos [4] y fotocatalizadores . [15] El carbazol original se utiliza en la producción de Hydron Blue [4] y el aminoetilcarbazol se utiliza en la producción del pigmento violeta 23 . [dieciséis]
Los carbazoles estabilizan los emisores tripletes en ciertos diodos emisores de luz ; [4] en general, son fotodonantes de electrones (aceptores de huecos). [17]
El carbazol se oxida electroquímicamente formando un polímero conductor , que no ha logrado un uso industrial sustancial. [18] El polivinilcarbazol es útil en las industrias eléctrica y electrónica, y ciertas novolacas de carbazol son extremadamente resistentes al calor. [4]
En química orgánica, el carbazol propiamente dicho también es un ingrediente de varias moléculas bioactivas . El insecticida Nirosan, [4] el antídoto para la sobredosis de cocaína Rimcazole y el AINE veterinario Carprofen están hechos de carbazol. El inhibidor de la topoisomerasa II, elipticina, fusiona el carbazol con un anillo de piridina .
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