Ácido betahidroxicarboxílico

Clase de compuestos químicos

Ácido 3-hidroxipropiónico , un betahidroxiácido simple

Un ácido beta hidroxicarboxílico o ácido β-hidroxicarboxílico ( BHA ) es un ácido carboxílico que contiene un grupo funcional hidroxi separado por dos átomos de carbono. Están relacionados con los alfahidroxiácidos , en los que los dos grupos funcionales están separados por un solo átomo de carbono. ^[1]

Reacciones

Tras la deshidratación , los betahidroxiácidos producen un ácido alfa-beta insaturado .

En comparación con sus homólogos no hidroxilados, los ácidos beta hidroxicarboxílicos son más fuertes, aunque más débiles que los alfa hidroxiácidos . Debido a la mayor distancia, el puente de hidrógeno intramolecular se forma con menos facilidad en comparación con los alfa hidroxiácidos. La tabla resume algunos valores de la serie propiónica.

Otros betahidroxiácidos incluyen:

• Ácido β-hidroxibutírico
• Ácido 3-hidroxipentanoico
• Ácido 3-hidroxioctanoico
• Ácido 3-hidroxidecanoico
• Ácido β-hidroxi β-metilbutírico
• Carnitina
• Ácido salicílico , un β-hidroxiácido. En cosmética, el término betahidroxiácido se refiere específicamente al ácido salicílico, que se utiliza en algunas cremas "antienvejecimiento" y tratamientos contra el acné . Se utiliza para combatir la inflamación.

Véase también

• Ácido alfa hidroxi
• Ácido omega hidroxi

Referencias

1. Miltenberger, Karlheinz (2000). "Ácidos hidroxicarboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_507. ISBN 3527306730.
2. Manual de química y física, CRC press, 58.ª edición, página D150-151 (1977)
3. Dawson, RMC et al ., Datos para la investigación bioquímica , Oxford, Clarendon Press, 1959.