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Bromuro de fenilmagnesio

Bromuro de fenilmagnesio , con la fórmula simplificada C
6
yo
5
El MgBr
es un compuesto organometálico que contiene magnesio . Se comercializa como solución en éter dietílico o tetrahidrofurano (THF). El bromuro de fenilmagnesio es un reactivo de Grignard . Se utiliza a menudo como equivalente sintético del sintón fenilo "Ph " .

Preparación

El bromuro de fenilmagnesio se prepara mediante la reacción del bromobenceno con magnesio metálico.

El bromuro de fenilmagnesio se encuentra disponible comercialmente en forma de soluciones de éter dietílico o THF . La preparación en el laboratorio implica el tratamiento del bromobenceno con magnesio metálico, generalmente en forma de virutas. Se puede utilizar una pequeña cantidad de yodo para activar el magnesio e iniciar la reacción. [1]

Se requieren disolventes de coordinación, como el éter o el THF, para solvatar (complejar) el centro de magnesio (II). El disolvente debe ser aprótico , ya que los alcoholes y el agua contienen un protón ácido y, por lo tanto, reaccionan con el bromuro de fenilmagnesio para dar benceno . Los disolventes que contienen carbonilo, como la acetona y el acetato de etilo , también son incompatibles con el reactivo.

Estructura

Aunque el bromuro de fenilmagnesio se representa rutinariamente como C
6
yo
5
MgBr
, la molécula es más compleja. El compuesto invariablemente forma un aducto con dos OR
2
ligandos del disolvente éter o THF. Por lo tanto, el Mg es tetraédrico y obedece la regla del octeto . Las distancias Mg–O son 201 y 206 pm, mientras que las distancias Mg–C y Mg–Br son 220 pm y 244 pm, respectivamente. [2]

Química

El bromuro de fenilmagnesio es un nucleófilo fuerte y también una base fuerte . Puede abstraer incluso protones ligeramente ácidos, por lo que el sustrato debe protegerse cuando sea necesario. A menudo se agrega a carbonilos , como cetonas y aldehídos. [1] [3] Con dióxido de carbono, reacciona para dar ácido benzoico después de un tratamiento ácido. Si se hacen reaccionar tres equivalentes con tricloruro de fósforo , se puede formar trifenilfosfina .

Referencias

  1. ^ ab Robertson, DL (3 de enero de 2007). "Síntesis de Grignard: síntesis de ácido benzoico y de trifenilmetanol". MiraCosta College . Consultado el 25 de enero de 2008 .
  2. ^ Stucky, GD; Rundle, RE (1963). "La estructura del dietileterato de bromuro de fenilmagnesio y la naturaleza de los reactivos de Grignard". J. Am. Chem. Soc. 85 (7): 1002–1003. doi :10.1021/ja00890a039.
  3. ^ Bachmann, WE; Hetzner, HP (1955). "Trifenilcarbinol". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 839.