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Bromobencenos

Los bromobencenos son un grupo de bromuros de arilo / halobencenos que consisten en uno o más átomos de bromo como sustituyentes en un núcleo de benceno . Tienen la fórmula C 6 H 6– n Br n , donde n = 1–6 es el número de átomos de bromo. Dependiendo del número de sustituyentes de bromo, puede haber varios isómeros constitucionales posibles.

Isómeros

Preparación

Los bromobencenos pueden prepararse mediante bromación aromática electrofílica de benceno y derivados de benceno, utilizando bromo elemental y el catalizador ácido de Lewis bromuro de hierro(III) . También pueden prepararse a partir de compuestos de diazonio .

Reacciones

Los bromobencenos pueden carboxilarse en ácidos carboxílicos utilizando monóxido de carbono . La reacción se lleva a cabo en una mezcla bifásica de p -xileno y agua como disolvente, en presencia de PdCl2 catalítico.
2
(NCPh)
2
y trifenilfosfina ( PPh
3
), yoduro de tetrabutilamonio (TBAI) como catalizador de transferencia de fase e hidróxido de sodio como base. A continuación se muestra un ejemplo de reacción de 1,3-dibromobenceno con ácido isoftálico . [1]

1,3-dibromobenceno a ácido isoftálico

Véase también

Referencias

  1. ^ Panek, JS (2006). "Síntesis a partir de haluros orgánicos". Categoría 3, compuestos con enlaces heteroátomos de cuatro y tres carbonos . Science of Synthesis. Georg Thieme Verlag KG. pág. 141. doi :10.1055/sos-SD-020-00102. ISBN 9783131187116.