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Ácido bromhídrico

El ácido bromhídrico es una solución acuosa de bromuro de hidrógeno . Es un ácido fuerte que se forma al disolver la molécula diatómica bromuro de hidrógeno (HBr) en agua. El ácido bromhídrico de "ebullición constante" es una solución acuosa que destila a 124,3 °C (255,7 °F) y contiene 47,6 % de HBr en masa, es decir, 8,77 mol/L. El ácido bromhídrico es uno de los ácidos minerales más fuertes que se conocen.

Usos

El ácido bromhídrico se utiliza principalmente para la producción de bromuros inorgánicos, especialmente los bromuros de cinc, calcio y sodio. Es un reactivo útil para generar compuestos organobromados . Ciertos éteres se escinden con HBr. También cataliza reacciones de alquilación y la extracción de ciertos minerales. Los compuestos orgánicos industrialmente significativos preparados a partir de ácido bromhídrico incluyen bromuro de alilo, tetrabromobis(fenol) y ácido bromoacético . El HBr participa casi exclusivamente en la hidrohalogenación anti-Markovnikov de alquenos. Los 1-bromoalcanos resultantes son agentes alquilantes versátiles , que dan lugar a aminas grasas y sales de amonio cuaternario. [3]

Síntesis

El ácido bromhídrico se puede preparar en el laboratorio mediante la reacción de Br 2 , SO 2 y agua. [4]

Las preparaciones de laboratorio más típicas implican la producción de HBr anhidro , que luego se disuelve en agua.

El ácido bromhídrico se ha preparado habitualmente de forma industrial mediante la reacción del bromo con azufre o fósforo y agua. Sin embargo, también se puede producir de forma electrolítica. [4] También se puede preparar mediante el tratamiento de bromuros con ácidos no oxidantes como el ácido fosfórico o el ácido acético.

Alternativamente, el ácido se puede preparar con ácido sulfúrico diluido (5,8 M ) y bromuro de potasio : [5]

El uso de ácido sulfúrico más concentrado o la posibilidad de que la solución de reacción supere los 75 °C oxidan aún más el HBr a bromo elemental. El ácido se purifica aún más filtrando el KHSO4 y destilando el agua hasta que la solución alcanza un azeótropo (124,3 °C). El rendimiento es de aproximadamente el 85 %. [5]

El ácido bromhídrico está disponible comercialmente en varias concentraciones y purezas.

Referencias

  1. ^ Favre, Henri A.; Powell, Warren H., eds. (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . pág. 131. ISBN 9781849733069.
  2. ^ Bell, RP El protón en la química , 2.ª ed., Cornell University Press, Ithaca, NY, 1973.
  3. ^ Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC (2012). "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_405. ISBN . 978-3527306732.
  4. ^ ab Scott, A. (1900). "Preparación de ácido bromhídrico puro". Journal of the Chemical Society, Transactions . 77 : 648–651. doi :10.1039/ct9007700648.
  5. ^ ab Brauer, Georg (1963). Manual de química inorgánica preparativa. Vol. 1 (2.ª ed.). Nueva York: Academic Press. pág. 285. ISBN 978-0121266011.

Enlaces externos

Medios relacionados con el bromuro de hidrógeno en Wikimedia Commons