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Borilación de Miyaura

La borilación de Miyaura , también conocida como reacción de borilación de Miyaura , es una reacción con nombre en química orgánica que permite la generación de boronatos a partir de haluros de vinilo o arilo con el acoplamiento cruzado de bis(pinacolato)diboro en condiciones básicas con un catalizador como PdCl 2 (dppf) . Los productos borilados resultantes se pueden utilizar como socios de acoplamiento para la reacción de Suzuki . [1]

Alcance

Se ha demostrado que la borilación de Miyaura funciona para:

Haluros de alquilo, [2] haluros de arilo, [1] [3] [4] haluros de arilo que utilizan tetrahidroxidiboro , [5] haluros de arilo que utilizan ácido bis-borónico, [6] triflatos de arilo , [7] mesilatos de arilo , [8] haluros de vinilo, [9] haluros de vinilo de compuestos carbonílicos α,β-insaturados , [10] y triflatos de vinilo. [11]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Ishiyama, Tatsuo; Murata, Miki; Miyaura, Norio (1 de noviembre de 1995). "Reacción de acoplamiento cruzado catalizada por paladio(0) de alcoxidiboro con haloarenos: un procedimiento directo para ésteres arilborónicos". The Journal of Organic Chemistry . 60 (23): 7508–7510. doi :10.1021/jo00128a024.
  2. ^ Dudnik, Alexander S.; Fu, Gregory C. (6 de junio de 2012). "Reacciones de acoplamiento catalizadas por níquel de electrófilos de alquilo, incluidos haluros terciarios no activados, para generar enlaces carbono-boro". J. Am. Chem. Soc . 134 (25): 10693–10697. doi :10.1021/ja304068t. PMC 3384763. PMID  22668072 . 
  3. ^ Rao, Kanusu Umamaheswara; Ventateswarlu, Katta (16 de marzo de 2018). "Complejos de PdII-porfirina: el primer uso como catalizadores más seguros y eficientes para la borilación de Miyaura". Synlett . 29 (8): 1055–1060. doi :10.1055/s-0036-1591549.
  4. ^ Tang, Wenjun; Keshipeddy, Santosh; Zhang, Yongda; Wei, Xudong; Savoie, Jolaine; Patel, Nitinchandra D.; Yee, Nathan K.; Senanayake, Chris H. (18 de marzo de 2011). "Ligandos monofosforados eficientes para la borilación de Miyaura catalizada por paladio". Cartas orgánicas . 13 (6): 1366–1369. doi :10.1021/ol2000556. PMID  21319836.
  5. ^ Molander, Gary A.; Trice, Sarah LJ; Dreher, Spencer D. (24 de noviembre de 2010). "Síntesis directa de ácido borónico catalizada por paladio a partir de cloruros de arilo: una ruta simplificada para obtener diversos derivados de ésteres de boronato". Journal of the American Chemical Society . 132 (50): 17701–17703. doi :10.1021/ja1089759. PMC 3075417 . PMID  21105666. 
  6. ^ Molander, Gary A.; Trice, Sarah LJ; Kennedy, Steven M. (20 de septiembre de 2012). "Alcance de la reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki/borilación catalizada por paladio en dos etapas y en un solo recipiente utilizando ácido bisborónico". The Journal of Organic Chemistry . 77 (19): 8678–8688. doi :10.1021/jo301642v. PMC 3465529 . PMID  22994557. 
  7. ^ Thompson, Alicia LS; Kabalka, George W.; Akula, Murthy R.; Huffman, John W. (18 de enero de 2005). "La conversión de fenoles en los haluros de arilo correspondientes en condiciones suaves". Síntesis . 2005 (4): 547–550. doi :10.1055/s-2005-861791.
  8. ^ Molander, Gary A.; Cavalcanti, Livia N.; García-García, Caraolina (18 de junio de 2013). "Borilación catalizada por níquel de haluros y pseudohaluros con tetrahidroxidiboro [B2(OH)4]". The Journal of Organic Chemistry . 78 (13): 6427–6439. doi :10.1021/jo401104y. PMC 3740274 . PMID  23777538. 
  9. ^ Takahashi, Kou; Takagi, Jun; Ishiyama, Tatsuo; Miyaura, Norio (febrero de 2000). "Los ésteres de pinacol del ácido 1-alquenilborónico se pueden sintetizar mediante una reacción de acoplamiento cruzado catalizada por paladio de haluros o triflatos de 1-alquenilo con bis(pinacolato)diboro en tolueno a 50 °C en presencia de fenóxido de potasio y PdCl2(PPh3)2·2PPh3". Chemistry Letters . 29 (2): 126–127. doi :10.1246/cl.2000.126. hdl : 2115/56184 .
  10. ^ Takagi, Jun; Kamon, Akahiro; Ishiyama, Tatsuo; Miyaura, Norio (noviembre de 2002). "Síntesis de compuestos carbonílicos β-borilo-α,β-insaturados mediante reacción de acoplamiento cruzado catalizada por paladio de bis(pinacolato)diboro con triflatos de vinilo". Synlett . 2002 (11): 1880–1882. doi :10.1055/s-2002-34869. hdl : 2115/14605 .
  11. ^ Takagi, Jun; Takahashi, Kou; Ishiyama, Tatsuo; Miyaura (17 de junio de 2002). "Reacción de acoplamiento cruzado catalizada por paladio de bis(pinacolato)diboro con haluros de 1-alquenilo o triflatos: síntesis conveniente de 1,3-dienos asimétricos mediante la secuencia de acoplamiento de borilación". Journal of the American Chemical Society . 124 (27): 8001–8006. doi :10.1021/ja0202255. PMID  12095344.