El bitartrato de colina es un compuesto orgánico con la fórmula química [(CH 3 ) 3 NCH 2 CH 2 OH] + HOOC−CH(OH)−CH(OH)−COO − . Es un polvo cristalino blanco con sabor ácido. [1] Es higroscópico cuando se expone al aire. [1] Los textos modernos se refieren a la sal de colina de la forma natural del ácido tartárico , es decir, la sal llamada dextrobitartrato de colina, (2 R ,3 R )-bitartrato de colina o L-(+)-bitartrato de colina.
El bitartrato de colina es una sal de colina del ácido tartárico. El bitartrato de colina contiene cationes de amonio cuaternario ((2-hidroxietil)trimetilamonio [(CH 3 ) 3 NCH 2 CH 2 OH] + ) y aniones bitartrato ( HOOC−CH(OH)−CH(OH)−COO − ). El catión de amonio cuaternario es un catión en el que los cuatro átomos de hidrógeno del amonio están reemplazados por grupos organilo . [3] En el catión colina, los cuatro sustituyentes del amonio son tres grupos metilo ( −CH 3 ) y un grupo 2-hidroxietilo ( −CH 2 CH 2 OH ). El anión bitartrato es quiral (existen formas izquierda, derecha y meso de bitartrato, véase ácido tartárico ).
El bitartrato de colina se puede producir mediante la reacción química de trimetilamina con óxido de etileno y agua, seguida de una reacción con ácido tartárico . [1]
N ( CH3 ) 3 + CH2CH2O + H2O → [ ( CH3 ) 3NCH2CH2OH ] + OH − [ ( CH3 ) 3NCH2CH2OH ] + OH − + C4H6O6 → [ ( CH3 ) 3NCH2CH2OH ] + C4H5O−6+ H2O
El bitartrato de colina se utiliza como suplemento dietético , aditivo alimentario , nutriente y como compuesto lipotrópico . [1] [4] También se utiliza como medicamento contra el trastorno bipolar y la manía (ver: colina ). [1] Ciertos estudios doble ciego controlados con placebo realizados sobre los efectos del tratamiento con bitartrato de colina contra las demencias de tipo Alzheimer sugieren una mejora en algunas áreas del rendimiento cognitivo de los pacientes . [5]
El bitartrato de colina es inflamable . Cuando se quema, el bitartrato de colina puede liberar gases tóxicos, como monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono ( CO2 ) y óxidos de nitrógeno (NO, NO2 ). Puede reaccionar violentamente con agentes oxidantes fuertes . [ 2] [6] [7]
La toxicidad de este compuesto es similar a la toxicidad de la colina en sí, que es bastante baja, y se utiliza como un suplemento dietético . El valor LD50 oral para un humano se estima en 200 a 400 gramos (como colina). Sin embargo, el bitartrato de colina puede ser dañino, si se absorbe a través de la piel. Puede causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio . También puede causar irritación del sistema gastrointestinal . Si se ingiere en dosis altas, puede causar mareos , náuseas, vómitos y diarrea , y un olor corporal parecido al de pescado podrido resultante de la excreción de trimetilamina del cuerpo (la trimetilamina es un metabolito de la colina ). Hay informes de depresión o aumento de los síntomas de la misma en pacientes que usan altas dosis de bitartrato de colina. Cuando el bitartrato de colina se usa adecuadamente, es poco probable que ocurran efectos peligrosos. [1] [2] [6] [7]