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Tetrasulfuro de bis(trietoxisililpropilo)

El tetrasulfuro de bis(trietoxisililpropilo) es un compuesto orgánico de azufre con la fórmula S 4 [C 3 H 6 Si(OEt) 3 ] 2 ( Et = C 2 H 5 ). La molécula consta de dos grupos trialcoxisilil propilo unidos con un polisulfuro . A menudo se vende como una mezcla con el trisulfuro. El compuesto es un líquido viscoso incoloro que es soluble en disolventes orgánicos comunes como el tolueno . Las muestras comerciales a menudo son amarillentas. El compuesto se agrega a composiciones de caucho que contienen relleno de sílice . [1] [2] [3]

Síntesis y reactividad

Reacción

El compuesto se preparó por primera vez mediante la reacción de cloruro de 3-(trietoxisilil)propilo con tetrasulfuro de sodio : [4]

Na 2 S 4 + 2 ClC 3 H 6 Si (OEt) 3 → S 4 [C 3 H 6 Si (OEt) 3 ] 2 + 2 NaCl


El tetrasulfuro de bis(trietoxisililpropilo) es una molécula bifuncional, ya que contiene dos tipos de grupos funcionales reactivos . El grupo tetrasulfuro es un polisulfuro , lo que significa que consiste en una cadena de átomos de azufre. Los enlaces SS son susceptibles a la reducción (a tioles), la unión a metales (por ejemplo, para protección contra la corrosión ) y la vulcanización . Los grupos trietoxisililo son susceptibles a la hidrólisis , lo que resulta en la reticulación a través de la condensación sol-gel . En la aplicación habitual de esta sustancia química, los grupos siloxi hidrolizados se unen a partículas de sílice y los grupos polisulfuro se unen al polímero orgánico. [5]

Referencias

  1. ^ Kohjiya, Shinzo; Ikeda, Yuko (2000). "Refuerzo de cauchos de uso general mediante sílice generada in situ". Química y tecnología del caucho . 73 (3): 534–550. doi :10.5254/1.3547604.
  2. ^ Wolff, Siegfried (1996). "Aspectos químicos del refuerzo de caucho mediante rellenos". Química y tecnología del caucho . 69 (3): 325–346. doi :10.5254/1.3538376.
  3. ^ Vilmin, F.; Bottero, I.; Travert, A.; Malicki, N.; Gaboriaud, F.; Trivella, A.; Thibault-Starzyk, F. (2014). "Reactividad del agente de acoplamiento de silano de bis[3-(trietoxisilil)propil] tetrasulfuro (TESPT) sobre sílice hidratada: estudio de espectroscopia IR y quimiometría de Operando". The Journal of Physical Chemistry C . 118 (8): 4056–4071. doi :10.1021/jp408600h.
  4. ^ Thun, Friedrich; Meyer-Simon, Eugen; Michel, Rudolf "Verfahren zur Herstellung von Organosiliziumverbindungen (Fabricación continua de tetrasulfuro de bis[3-(trietoxisilil)propil])" Ger. Ofendida. (1973), DE 2212239 A1 19731004.
  5. ^ Choi, S.-S.; Kim, I.-S.; Woo, C.-S. (2007). "Influencia del contenido de TESPT en los tipos de reticulación y los comportamientos reológicos de los compuestos de caucho natural reforzados con sílice". Journal of Applied Polymer Science . 106 (4): 2753–2758. doi :10.1002/app.25744.