Compuesto químico
El biciclohexilo , también conocido como diciclohexilo o biciclohexano , es una sustancia química orgánica con la fórmula C 12 H 22 y una masa molecular de 166,303 g mol −1 . Es un líquido no volátil a temperatura ambiente, con un punto de ebullición de 227 °C (441 °F). Su estructura consta de dos anillos de ciclohexano unidos por un único enlace carbono-carbono.
Producción
El carbazol se puede desnitrogenar con hidrógeno para producir biciclohexilo como producto principal. [2]
Cuando el ciclohexano se expone a la radiación, se produce biciclohexilo entre otros hidrocarburos. [3]
Propiedades
La molécula no es completamente plana y los dos anillos están torcidos entre sí. El biciclohexilo líquido contiene una mezcla de moléculas con simetría C2 y C2h denominadas ee anti y ee gauche. El enlace carbono-carbono (pivote) entre los anillos es de 1,55 Å, y la longitud carbono-carbono en los anillos es de 1,535 Å y la longitud del enlace carbono-hidrógeno es de 1,102 Å. El ángulo de torsión entre los anillos es de 74,9°. El ángulo de enlace CCC ∠ es de aproximadamente 111° y el ángulo CCH es de 109°. [4]
La velocidad del sonido en el biciclohexilo es de 1441,51 m/s, superior a la de muchos otros hidrocarburos. La densidad es de 882,73 kgm −1 . La compresibilidad isotérmica es de 674 TPa −1 y la expansividad isobárica es de 819 K −1 . [5]
Cuando el biciclohexilo se calienta a alrededor de 427 °C (801 °F), se descompone lentamente en ciclohexano y ciclohexeno , ya que el enlace pivote que une los dos anillos es el más largo y más débil. [6]
El calor de combustión es 1814,8 kcal/mol. [7]
Usar
El biciclohexilo se utiliza en síntesis orgánica como bloque de construcción y motivo estructural, en el estudio de la química de interfaces líquidas, [8] y en la modificación de superficies de óxidos metálicos como disolvente. [9]
Véase también
Referencias
- ^ Ferris, SW (2013). Manual de hidrocarburos. Elsevier. pág. 214. ISBN 9781483272856.
- ^ Occelli, Mario L. (1996). Tecnología de hidrotratamiento para el control de la contaminación: catalizadores, catálisis y procesos. CRC Press. pp. 263–265. ISBN 9780824797560.
- ^ Nixon, AC; Thorpe, RE (mayo de 1958). "Química de la radiación del ciclohexano". The Journal of Chemical Physics . 28 (5): 1004–1005. Código Bibliográfico :1958JChPh..28.1004N. doi :10.1063/1.1744261.
- ^ Dorofeeva, OV; Mastryukov, VS; Almenningen, A.; Horn, A.; Klaeboe, P.; Yang, L.; Allinger, NL (diciembre de 1991). "Estructura molecular y conformaciones del biciclohexilo, (C6H11)2, estudiadas mediante difracción de electrones, espectroscopia vibracional y mecánica molecular". Journal of Molecular Structure . 263 (1–2): 281–297. Código Bibliográfico :1991JMoSt.263..281D. doi :10.1016/0022-2860(91)80071-B.
- ^ Tardajos, G.; Díaz Peña, M.; Lainez, A.; Aicart, E. (octubre de 1986). "Velocidad del sonido y compresibilidad isotérmica y expansividad isobárica de líquidos puros a 298,15 K". Journal of Chemical & Engineering Data . 31 (4): 492–493. doi :10.1021/je00046a031.
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- ^ Good, WD; Lee, SH (julio de 1976). "Las entalpías de formación de naftalenos, difenilmetanos e hidrocarburos bicíclicos seleccionados". The Journal of Chemical Thermodynamics . 8 (7): 643–650. doi :10.1016/0021-9614(76)90015-X.
- ^ Thoma, M; Schwendler, M; Baltes, H; Helm, C. A; Pfohl, T; Riegler, H; Möhwald, H (1996). "Estudios de elipsometría y reflectividad de rayos X en monocapas de fosfatidiletanolamina y fosfatidilcolina en contacto con n-dodecano, n-hexadecano y biciclohexilo". Langmuir . 12 (7): 1722. doi :10.1021/la9508194.
- ^ Pujari, Sidharam P; Scheres, Luc; Marcelis, Antonius T. M; Zuilhof, Han (2014). "Modificación superficial covalente de superficies de óxido". Angewandte Chemie International Edition . 53 (25): 6322–56. doi :10.1002/anie.201306709. PMID 24849332.
