Las betalaínas son una clase de pigmentos rojos y amarillos derivados de la tirosina que se encuentran en plantas del orden Caryophyllales , donde reemplazan a los pigmentos antocianinos . Las betalaínas también se encuentran en algunos hongos de orden superior. [1] Se observan con mayor frecuencia en los pétalos de las flores, pero pueden colorear los frutos, las hojas, los tallos y las raíces de las plantas que las contienen. Incluyen pigmentos como los que se encuentran en las remolachas .
El nombre "betalaína" proviene del nombre en latín de la remolacha común ( Beta vulgaris ), de la que se extrajeron por primera vez las betalaínas. El color rojo intenso de las remolachas, las buganvillas , el amaranto y muchos cactus es el resultado de la presencia de pigmentos de betalaína. [2] Los tonos particulares de rojo a púrpura son distintivos y diferentes a los de los pigmentos de antocianina que se encuentran en la mayoría de las plantas.
Hay dos categorías de betalaínas: [3]
La función fisiológica de las betalaínas en las plantas es incierta, pero hay alguna evidencia de que pueden tener propiedades fungicidas. [4] Además, se han encontrado betalaínas en flores fluorescentes, aunque su papel en estas plantas también es incierto. [5]
Las betalaínas (betacianinas) fueron aisladas por primera vez y su estructura química descubierta en 1960 en la Universidad de Zúrich por el Dr. Tom Mabry. [6] En un principio se creía que las betalaínas estaban relacionadas con las antocianinas, los pigmentos rojizos que se encuentran en la mayoría de las plantas. Tanto las betalaínas como las antocianinas son pigmentos solubles en agua que se encuentran en las vacuolas de las células vegetales. Sin embargo, las betalaínas son estructural y químicamente diferentes a las antocianinas y nunca se han encontrado juntas en la misma planta. [7] [8] Por ejemplo, las betalaínas contienen nitrógeno mientras que las antocianinas no. [2]
Actualmente se sabe que las betalaínas son derivados aromáticos del indol sintetizados a partir de la tirosina . No están relacionadas químicamente con las antocianinas y ni siquiera son flavonoides . [9] Cada betalaína es un glicósido y está formada por un azúcar y una porción coloreada. Su síntesis es promovida por la luz. [3]
La betalaína más estudiada es la betanina , también llamada roja de remolacha debido a que puede extraerse de las raíces de remolacha roja. La betanina es un glucósido y se hidroliza en el azúcar glucosa y betanidina. [2] Se utiliza como colorante alimentario y el color es sensible al pH. Otras betalaínas que se sabe que se encuentran en las remolachas son la isobetanina, la probetanina y la neobetanina. El color y la capacidad antioxidante de la betanina y la indicaxantina (betaxantina derivada de la l -prolina ) se ven afectados por el calentamiento dieléctrico por microondas. [10] Se informa que la adición de TFE ( 2,2,2-trifluoroetanol ) mejora la estabilidad hidrolítica de algunas betalaínas en solución acuosa. [11] Además, se ha utilizado un complejo de betanina -europio(III) para detectar dipicolinato de calcio en esporas bacterianas , incluidas Bacillus anthracis y B. cereus . [12]
Otras betacianinas importantes son la amarantina y la isoamarantina, aisladas de especies de Amaranthus .
En el primer paso de la vía biosintética, la L-tirosina se convierte en L-3,4-dihidroxifenilalanina ( l -DOPA) mediante 3-hidroxilación por una enzima del citocromo P450. En el caso de la dopa, la biosíntesis se ramifica: a) por un lado, se produce su oxidación por una enzima CYP a ciclo-dopa; [13] (b) por otro lado, el anillo aromático de la dopa es activado por una dopa-4,5-dioxigenasa [14] abierta a seco-dopa, a partir de la cual se forma ácido betalámico por reciclación de spantano. Este luego reacciona espontáneamente con ciclo-dopa para formar betanidina por un lado, o por otro lado después de su glucosilación previa por una ciclo-dopa glucosiltransferasa [15] a betanina rojo-púrpura, el betaciano más simple. Además, el ácido betalámico reacciona espontáneamente con diversos aminoácidos o aminas para formar betaxantinas de color amarillo anaranjado (véase la figura). La diversidad de betaxantinas resulta de la diferente glucosilación de la betanidina y su posterior acilación con ácidos carboxílicos alifáticos y aromáticos.
La betanina extraída de la remolacha roja [16] se utilizó como material de partida para la semisíntesis de una betalaína cumarínica artificial . La betanina se hidrolizó a ácido betalámico, y este se acopló a 7-amino-4-metilcumarina. La betalaína resultante se aplicó como sonda fluorescente para la obtención de imágenes de células vivas de eritrocitos infectados con Plasmodium . [17]
Los pigmentos de betalaína se encuentran solo en Caryophyllales y algunos Basidiomycota (hongos), [18] por ejemplo Hygrophoraceae ( hongos de cera ). [19] Cuando se encuentran en plantas, a veces coexisten con antoxantinas ( flavonoides de color amarillo a naranja ), pero nunca se encuentran en especies de plantas con antocianinas. [20]
En el orden de las plantas con flores Caryophyllales, la mayoría de sus miembros producen betalaínas y carecen de antocianinas. De todas las familias de Caryophyllales, solo Caryophyllaceae (familia de los claveles) y Molluginaceae producen antocianinas en lugar de betalaínas. [18] La distribución limitada de betalaínas entre las plantas es una sinapomorfía para Caryophyllales, aunque su producción se ha perdido en dos familias.
La betanina se utiliza comercialmente como colorante alimentario natural . Puede causar beta-orina (orina roja) y heces rojas en algunas personas que no pueden descomponerla. El interés de la industria alimentaria por las betalaínas ha crecido desde que se las identificó mediante métodos in vitro como antioxidantes [21] , que pueden proteger contra la oxidación de las lipoproteínas de baja densidad [22] .
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