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Ácido betahidroxicarboxílico

Ácido 3-hidroxipropiónico , un betahidroxiácido simple

Un ácido beta hidroxicarboxílico o ácido β-hidroxicarboxílico ( BHA ) es un ácido carboxílico que contiene un grupo funcional hidroxi separado por dos átomos de carbono. Están relacionados con los alfahidroxiácidos , en los que los dos grupos funcionales están separados por un solo átomo de carbono. [1]

Reacciones

Tras la deshidratación , los betahidroxiácidos producen un ácido alfa-beta insaturado .

En comparación con sus homólogos no hidroxilados, los ácidos beta hidroxicarboxílicos son más fuertes, aunque más débiles que los alfa hidroxiácidos . Debido a la mayor distancia, el puente de hidrógeno intramolecular se forma con menos facilidad en comparación con los alfa hidroxiácidos. La tabla resume algunos valores de la serie propiónica.

Ocurrencia e inventario

Los ácidos aldónicos , un tipo de ácido de azúcar , son una clase de ácidos β-hidroxicarboxílicos naturales. Tienen la fórmula química general HO 2 C(CHOH) n CH 2 OH. Ácido glucónico , un ácido aldónico particularmente común, el derivado oxidado de la glucosa .

Otros betahidroxiácidos incluyen:

Véase también

Referencias

  1. ^ Miltenberger, Karlheinz (2000). "Ácidos hidroxicarboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_507. ISBN 3527306730.
  2. ^ ab Manual de química y física, CRC press, 58.ª edición, página D150-151 (1977)
  3. ^ Dawson, RMC et al ., Datos para la investigación bioquímica , Oxford, Clarendon Press, 1959.