La β-propiolactona , a menudo llamada simplemente propiolactona , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 2 CH 2 CO 2 . Es una familia de lactonas , con un anillo de cuatro miembros. Es un líquido incoloro de olor ligeramente dulce, muy soluble en agua y disolventes orgánicos. [2] [3] La carcinogenicidad de este compuesto ha limitado sus aplicaciones comerciales. [4]
Producción
La β-propiolactona se prepara industrialmente mediante la reacción de formaldehído y etenona en presencia de cloruro de aluminio o zinc como catalizador: [5]
En el laboratorio de investigación se han producido propiolactonas mediante la carbonilación de epóxidos . [6]
Reacciones y aplicaciones
Reacciona con muchos nucleófilos en reacciones de apertura de anillo. Con el agua se produce la hidrólisis para producir ácido 3-hidroxipropiónico (ácido hidracrílico). El amoníaco da la β-alanina , que es un proceso comercial. [5]
La propiolactona alguna vez se produjo ampliamente como intermediario en la producción de ácido acrílico y sus ésteres . Esa aplicación ha sido desplazada en gran medida a favor de alternativas más seguras y menos costosas. La β-propiolactona es un excelente agente esterilizante y esporicida, pero su carcinogenicidad impide ese uso. [2] Se utiliza para inactivar una amplia variedad de virus, [7] por ejemplo como paso en la producción de vacunas. [8] El uso principal de la propiolactona es un intermedio en la síntesis de otros compuestos químicos. [5]
Estructura de un dímero de alquilceteno (AKD), un derivado de propiolactona que se utiliza en la fabricación de papel.
Seguridad
"Se prevé razonablemente que la β-propiolactona sea un carcinógeno humano" ( IARC , 1999). [2] Es uno de los 13 "carcinógenos regulados por OSHA", sustancias químicas consideradas carcinógenos ocupacionales por la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional de EE. UU. , a pesar de no tener un límite de exposición permisible establecido . [9]
^ abc "β-Propiolactone CAS No. 57-57-8" - Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU., Informe sobre carcinógenos, Programa Nacional de Toxicología, decimotercera edición, 2 de octubre de 2014. Consultado el 3 de enero de 2015.
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