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berberina

La berberina es una sal de amonio cuaternario del grupo protoberberina de los alcaloides de bencilisoquinolina , que se encuentra naturalmente como metabolito secundario en algunas plantas, incluidas las especies de Berberis , de donde se deriva su nombre.

Debido a su pigmentación amarilla , las materias primas de Berberis alguna vez se usaron comúnmente para teñir lana, cuero y madera. [4] Bajo luz ultravioleta , la berberina muestra una fuerte fluorescencia amarilla , [5] lo que la hace útil en histología para teñir heparina en mastocitos . [6] Como tinte natural, la berberina tiene un índice de color de 75160.

Investigación

Los estudios sobre los efectos farmacológicos de la berberina, incluido su uso potencial como medicamento, son investigaciones básicas preliminares : algunos estudios se realizan en cultivos celulares o modelos animales, mientras que los ensayos clínicos que investigan el uso de la berberina en humanos son limitados. [7] Un estudio de revisión de 2023 indicó que la berberina puede mejorar las concentraciones de lípidos. [8] Se necesitan estudios clínicos amplios y de alta calidad para evaluar adecuadamente la eficacia y seguridad de la berberina en diversas condiciones de salud, porque los estudios existentes son insuficientes para sacar conclusiones confiables. [7]

Los suplementos de berberina están ampliamente disponibles en los EE. UU., pero no han sido aprobados por la Administración de Medicamentos y Alimentos de los EE. UU. (FDA) para ningún uso médico específico. Los investigadores advierten públicamente que los estudios que relacionan la berberina con supuestos beneficios para la salud son limitados. Además, la calidad de los suplementos de berberina puede variar entre las diferentes marcas. Un estudio realizado en 2017 encontró que de 15 productos diferentes vendidos en los EE. UU., solo seis contenían al menos un 90 % de contenido de berberina. [9] [10]

fuentes biológicas

La berberina suele encontrarse en las raíces, rizomas , tallos y corteza. [12]

Biosíntesis

Biosíntesis de berberina

El alcaloide berberina tiene un esqueleto tetracíclico derivado de un sistema de benciltetrahidroisoquinolina con la incorporación de un átomo de carbono adicional como puente. La formación del puente de berberina se racionaliza como un proceso oxidativo en el que el grupo N - metilo , suministrado por la S -adenosilmetionina (SAM), se oxida a un ion iminio , y se produce una ciclación al anillo aromático en virtud del grupo fenólico. . [13]

La reticulina es el precursor inmediato de los alcaloides protoberberina en las plantas. [14] La berberina es un alcaloide derivado de la tirosina . La L -DOPA y el ácido 4-hidroxipirúvico provienen de la L -tirosina. Aunque en la vía biosintética se utilizan dos moléculas de tirosina, sólo el fragmento de fenetilamina del sistema de anillos de tetrahidroisoquinolina se forma mediante DOPA; los átomos de carbono restantes provienen de la tirosina a través del 4-hidroxifenilacetaldehído. [15]

Referencias

  1. ^ abc The Merck Index, 14ª ed., 1154. Berberine
  2. ^ División de Representación de Estructuras y Nomenclatura Química de la IUPAC (2013). "P-73.3.1". En Favre HA, Powell WH (eds.). Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ ab El índice Merck , 10.ª edición. (1983), p.165, Rahway: Merck & Co.
  4. ^ Gulrajani ML (2001). "Estado actual de los tintes naturales". Revista india de investigación de fibras y textiles . 26 : 191-201. Archivado desde el original el 2021-11-20 . Consultado el 28 de diciembre de 2017 a través del repositorio de publicaciones periódicas en línea de NISCAIR.
  5. ^ Weiß D (2008). "Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur" (en alemán). Archivado desde el original el 9 de marzo de 2007 . Consultado el 17 de julio de 2009 .
  6. ^ "B3251 Forma de cloruro de berberina". Sigma-Aldrich . 2013. Archivado desde el original el 7 de septiembre de 2012 . Consultado el 2 de agosto de 2013 .
  7. ^ ab Song D, Hao J, Fan D (octubre de 2020). "Propiedades biológicas y aplicaciones clínicas de la berberina". Frente Medio . 14 (5): 564–582. doi :10.1007/s11684-019-0724-6. PMID  32335802. S2CID  216111561.
  8. ^ Hernández AV, Hwang J, Nasreen I, et al. (2023). "Impacto de los productos de berberina o combinación de berberina en las concentraciones de lipoproteínas, triglicéridos y marcadores de seguridad biológica en pacientes con hiperlipidemia: una revisión sistemática y un metanálisis". Suplemento dietético J. 21 (2): 242–259. doi :10.1080/19390211.2023.2212762. PMID  37183391. S2CID  258687419. Archivado desde el original el 1 de junio de 2023 . Consultado el 28 de agosto de 2023 .
  9. ^ Funk RS, Singh RK, Winefield RD, Kandel SE, Ruisinger JF, Moriarty PM, Backes JM (mayo de 2018). "Variabilidad en la potencia entre las preparaciones comerciales de berberina". Suplemento dietético J. 15 (3): 343–351. doi :10.1080/19390211.2017.1347227. PMC 5807210 . PMID  28792254. 
  10. ^ Subbaraman N (14 de junio de 2023). "La alternativa más barata para bajar de peso aprovechando la ola Ozempic". Wall Street Journal . Archivado desde el original el 29 de diciembre de 2023 . Consultado el 29 de diciembre de 2023 .
  11. ^ Cicerón AF, Baggioni A (2016). "La berberina y su papel en las enfermedades crónicas". Nutracéuticos Antiinflamatorios y Enfermedades Crónicas . Avances en Medicina y Biología Experimentales. vol. 928. Cham: Editorial Internacional Springer. págs. 27–45. doi :10.1007/978-3-319-41334-1_2. ISBN 978-3-319-41332-7. ISSN  0065-2598. PMID  27671811.
  12. ^ "Berberina". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 9 de marzo de 2020. Archivado desde el original el 5 de marzo de 2016 . Consultado el 10 de marzo de 2020 .
  13. ^ Dewick P (2009). Productos naturales medicinales: un enfoque biosintético (3ª ed.). West Sussex, Inglaterra: Wiley. pag. 357.ISBN 978-0-471-49641-0.
  14. ^ Park SU, Facchini PJ (junio de 2000). "Transformación mediada por Agrobacterium rhizogenes de adormidera, Papaver somniferum l. , y amapola de California, Eschscholzia californica cham. , cultivos de raíces". Revista de Botánica Experimental . 51 (347): 1005–16. doi : 10.1093/jexbot/51.347.1005. PMID  10948228.
  15. ^ Dewick P (2009). Productos naturales medicinales: un enfoque biosintético (3ª ed.). West Sussex, Inglaterra: Wiley. pag. 358.ISBN 978-0-471-49641-0.