La benzoilecgonina es el principal metabolito de la cocaína , se forma en el hígado y se excreta en la orina. Es el compuesto que se analiza en la mayoría de los análisis de orina para detectar la presencia de cocaína y en los análisis de aguas residuales para detectar el consumo de cocaína.
Químicamente, la benzoilecgonina es el éster benzoico de la ecgonina . Es un metabolito primario de la cocaína, [1] y es farmacológicamente inactivo. [2] Es el ácido carboxílico correspondiente de la cocaína, su éster metílico . Se forma en el hígado por el metabolismo de la cocaína por hidrólisis , catalizada por carboxilesterasas , y posteriormente excretada en la orina . Se sintetiza fácilmente hirviendo la base libre de cocaína en agua. [3]
La benzoilecgonina es el compuesto que se analiza en la mayoría de los análisis de orina de drogas importantes como la cocaína .
La benzoilecgonina se encuentra a veces en los suministros de agua potable. En 2005, los científicos encontraron cantidades sorprendentemente grandes de benzoilecgonina en el río Po de Italia y utilizaron su concentración para estimar el número de consumidores de cocaína en la región. [4] En 2006, se realizó un estudio similar en la ciudad de esquí suiza de Saint-Moritz utilizando aguas residuales para estimar el consumo diario de cocaína de la población. [5] Un estudio realizado en el Reino Unido encontró rastros de benzoilecgonina en el suministro de agua potable del país, junto con carbamazepina (un anticonvulsivo ) e ibuprofeno (un fármaco antiinflamatorio no esteroide común ), aunque el estudio señaló que la cantidad de cada compuesto presente era varios órdenes de magnitud menor que la dosis terapéutica y, por lo tanto, no representaba un riesgo para la población. [6]
Estudios preliminares sobre sistemas ecológicos muestran que la benzoilecgonina tiene potenciales problemas de toxicidad. [7] Se están realizando investigaciones sobre opciones de degradación, como la oxidación avanzada y la fotocatálisis [8] para este metabolito, en un esfuerzo por reducir las concentraciones en aguas residuales y superficiales. En concentraciones ambientalmente relevantes, se ha demostrado que la benzoilecgonina tiene un impacto ecológico negativo. [7]