El benzonitrilo es un compuesto químico con la fórmula C6H5 ( CN) , abreviado PhCN . Este compuesto orgánico aromático es un líquido incoloro con un olor dulce a almendras amargas . Se utiliza principalmente como precursor de la resina benzoguanamina .
Se prepara por amoxidación del tolueno , es decir su reacción con amoniaco y oxígeno (o aire) a 400 a 450 °C (752 a 842 °F). [1]
En el laboratorio se puede preparar mediante la deshidratación de la oxima de benzamida o benzaldehído [2] o mediante la reacción de Rosenmund–von Braun utilizando cianuro cuproso o NaCN / DMSO y bromobenceno .
El benzonitrilo es un disolvente útil y un precursor versátil de muchos derivados. Reacciona con aminas para producir benzamidas N-sustituidas después de la hidrólisis. [3] Es un precursor de la difenilmetanamina a través de la reacción con bromuro de fenilmagnesio seguida de metanólisis . [4]
El benzonitrilo forma complejos de coordinación con metales de transición que son solubles en solventes orgánicos y convenientemente lábiles. Un ejemplo es el PdCl2 ( PhCN ) 2 . Los ligandos de benzonitrilo son fácilmente desplazados por ligandos más fuertes, lo que hace que los complejos de benzonitrilo sean intermediarios sintéticos útiles. [5]
El benzonitrilo fue descrito por Hermann Fehling en 1844. Encontró el compuesto como un producto de la deshidratación térmica del benzoato de amonio . Dedujo su estructura a partir de la reacción análoga ya conocida del formiato de amonio que produce cianuro de hidrógeno ( formonitrilo ). También acuñó el nombre benzonitrilo que dio el nombre a todo el grupo de nitrilos . [6]
En 2018, se informó que se detectó benzonitrilo en el medio interestelar . [7]