El benzonitrilo es el compuesto químico de fórmula C 6 H 5 (CN) , abreviado Ph CN. Este compuesto orgánico aromático es un líquido incoloro con un olor dulce a almendra amarga . Se utiliza principalmente como precursor de la resina benzoguanamina .
Se prepara mediante amoxidación de tolueno , es decir, su reacción con amoníaco y oxígeno (o aire) de 400 a 450 °C (752 a 842 °F). [1]
En el laboratorio se puede preparar mediante la deshidratación de benzamida o benzaldehído oxima [2] o mediante la reacción de Rosenmund-von Braun utilizando cianuro cuproso o NaCN / DMSO y bromobenceno .
El benzonitrilo es un disolvente útil y un precursor versátil de muchos derivados. Reacciona con aminas para producir benzamidas N-sustituidas después de la hidrólisis. [3] Es un precursor de la difenilmetanimina mediante reacción con bromuro de fenilmagnesio seguida de metanólisis . [4]
El benzonitrilo forma complejos de coordinación con metales de transición que son solubles en disolventes orgánicos y convenientemente lábiles. Un ejemplo es el PdCl 2 (PhCN) 2 . Los ligandos de benzonitrilo son fácilmente desplazados por ligandos más fuertes, lo que convierte a los complejos de benzonitrilo en intermediarios sintéticos útiles. [5]
El benzonitrilo fue reportado por Hermann Fehling en 1844. Encontró el compuesto como un producto de la deshidratación térmica del benzoato de amonio . Dedujo su estructura de la reacción análoga ya conocida del formiato de amonio que produce cianuro de hidrógeno ( formonitrilo ). También acuñó el nombre de benzonitrilo que dio nombre a todo el grupo de los nitrilos . [6]
En 2018, se informó que se detectó benzonitrilo en el medio interestelar . [7]