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Benzociclobuteno

El benzociclobuteno ( BCB ) es un anillo de benceno fusionado a un anillo de ciclobutano . Su fórmula química es C8H8 . [ 1 ]

El BCB se utiliza con frecuencia para crear polímeros fotosensibles . Los dieléctricos poliméricos basados ​​en BCB se pueden hilar o aplicar sobre diversos sustratos para su uso en sistemas microelectromecánicos (MEMS) y procesamiento microelectrónico. Las aplicaciones incluyen unión de obleas, interconexiones ópticas, dieléctricos de bajo κ o incluso implantes neuronales intracorticales .

Reacciones

El benzociclobuteno es un sistema tenso que, al calentarse a aproximadamente 180 °C, hace que el ciclobuteno experimente una reacción conrotatoria de apertura de anillo , formando o -xilileno . Dado que este proceso destruye la aromaticidad del anillo de benceno, la reacción inversa es muy favorecida.

Generación térmica de o-xilileno a partir de benzociclobuteno
Generación térmica de o-xilileno a partir de benzociclobuteno

Los o -xililenos generados de esta manera se han utilizado prolíficamente en reacciones de cicloadición , que restauran la aromaticidad al anillo de benceno, al tiempo que forman una nueva especie anillada . [2]

Usos

La fracción benzociclobuteno también ha aparecido en varios compuestos químicos con propiedades farmacológicas, como la ivabradina y el S33005 . Además, se ha preparado el análogo benzociclobuteno de 2C-B [3] y se ha patentado una anfetamina derivada del benzociclobuteno . [4]

Véase también

Referencias

  1. ^ 164410 Benzociclobuteno 98%
  2. ^ Mehta, G.; Kotha, S. (2001). "Química reciente de los benzociclobutenos" (PDF) . Tetrahedron Lett . 57 (4): 625–659. doi :10.1016/s0040-4020(00)00958-3.
  3. ^ "La base de datos vinculante".
  4. ^ US 3149159, "7-aminoalquilbiciclo-[4. 2. 0]octa-1,3,5-trienos sustituidos"