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Fungicida benzimidazol

Estructura química del benomilo

Los fungicidas benzimidazoles son una clase de fungicidas que incluyen benomyl , carbendazim (MBC), tiofanato-metil , tiabendazol y fuberidazol . Pueden controlar muchos ascomicetos y basidiomicetos , pero no oomicetos . Se aplican a cereales, frutas, verduras y vides, y también se utilizan en el manejo poscosecha de cultivos. [1]

La solubilidad de los fungicidas de benzimidazol es baja a pH fisiológico y se vuelve alta a pH bajo. En las plantas, carbendazim, tiabendazol y fuberidazol son móviles, es decir, sistémicos, y el benomilo y el tiofanato-metil se convierten en carbendazim. [2] Esta conversión también ocurre en suelos y animales. [1] En el suelo y el agua, la carbendazim es degradada principalmente por microbios. Se metabolizan a través de hidrólisis y fotólisis en plantas. [2] Estos fungicidas matan células durante la mitosis distorsionando el huso mitótico ; la β-tubulina , una proteína importante en la formación del citoesqueleto , es el objetivo. [1] Principalmente inhiben la polimerización de la β-tubulina al interactuar con ella directamente, pero también existen otras interacciones. [3]

A partir de finales de la década de 1960, se utilizaron ampliamente para controlar hongos patógenos como Botrytis cinerea , Cercospora , mildiú polvoroso y cercospora . Estos fungicidas sistémicos fueron muy eficaces al principio. Debido a que solo hay un sitio objetivo,La resistencia a los benzimidazoles ( resistencia a los fungicidas de esta clase) se convirtió rápidamente en un problema grave. Cuando eran los únicos fungicidas utilizados, los patógenos se volvían resistentes después de dos a cuatro temporadas; cuando se mezclaban con otros fungicidas, la resistencia se desarrollaba más lentamente. [3] Se seleccionaron genotipos resistentes con ciertas mutaciones puntuales . [4] Los patógenos mutantes resistentes a un fungicida benzimidazol suelen ser resistentes a todos ellos. [5] Las mutaciones F200Y y E198A,G,K son las más comunes. Debido a los problemas de resistencia, el uso de fungicidas benzimidazol ha disminuido. Se sospecha que son tóxicos para los animales, incluidos los humanos. [1] El Comité de Acción de Resistencia a los Fungicidas los clasifica como de alto riesgo de evolución de resistencia. [6]

Referencias

  1. ^ abcd Oliver, Richard; Hewitt, HG (2014). Fungicidas en la protección de cultivos (2.ª ed.). CABI. pp. 85–87. ISBN 9781780641669.
  2. ^ ab Roberts, Terry; Hutson, David, eds. (2007). Rutas metabólicas de los agroquímicos: Parte 2: Insecticidas y fungicidas. Royal Society of Chemistry. págs. 1106–1109, 1121. ISBN 9781847551375.
  3. ^ ab Leadbeater, Al (2014). "Gestión de la sanidad vegetal: fungicidas y antibióticos". En van Alfen, Neal K. (ed.). Enciclopedia de agricultura y sistemas alimentarios. Vol. 4. Elsevier. pág. 415. ISBN 9780080931395.
  4. ^ Zhou, Ming-guo; Jia, Xiao-jing (2015). "Patógenos del trigo en China". En Ishii, Hideo; Hollomon, Derek William (eds.). Resistencia a los fungicidas en patógenos de plantas. Springer. pág. 315. ISBN 9784431556428.
  5. ^ Georgopoulos, SG (1977). "Los patógenos se vuelven resistentes a los productos químicos". En Horsfall, James G.; Cowling, Ellis B. (eds.). Enfermedades de las plantas: un tratado avanzado. Vol. 1. Academic Press. pág. 330.
  6. ^ "Lista de códigos FRAC" (PDF) . FRAC. 2017. Archivado desde el original (PDF) el 8 de diciembre de 2017 . Consultado el 8 de diciembre de 2017 .