La batalla de Charlestown fue un pequeño enfrentamiento entre las fuerzas de caballería confederadas al mando del general de brigada John D. Imboden y las fuerzas de la Unión al mando del coronel Benjamin L. Simpson el 18 de octubre de 1863, en Charles Town, Virginia Occidental , como parte de las campañas de Bristoe y Mine Run , que resultó en una victoria confederada.
Mientras el Ejército Confederado de Virginia del Norte y el Ejército de la Unión del Potomac se batían en duelo en Virginia central durante la campaña de Bristoe, el general Robert E. Lee envió a la caballería bajo el mando del general de brigada John Imboden para incursionar en el valle de Shenandoah y atacar la vulnerable guarnición de la Unión en Charlestown, Virginia Occidental, en un esfuerzo por alejar a las fuerzas de la Unión de su frente. El 17 de octubre, la fuerza de Imboden había llegado a Berryville , donde se enfrentaron a una compañía de la 1.ª Caballería de Nueva York antes de hacerlos retroceder a Charles Town. La presencia de los confederados fue informada a Benjamin Simpson, comandante de la guarnición de Charles Town. El inexperto Simpson, que había sido reclutado para el servicio solo 17 días antes, desestimó las recomendaciones de replegarse sobre Harpers Ferry , mucho más fuertemente defendido , creyendo que Charles Town no era el objetivo de la incursión confederada.
Al amanecer del día 18, los piquetes de la Unión al sur de Charles Town fueron rechazados por el avance de Imboden. El 9.º Regimiento de Infantería de Maryland de Simpson , con unos 375 hombres, tomó posición en el Palacio de Justicia del Condado de Jefferson (en el que John Brown fue juzgado y ahorcado) y ordenó a la caballería, compuesta por una compañía de los Rangers de Loudoun y una del 6.º Regimiento de Caballería de Michigan, que "se ocupara de sí misma". Al entrar en la ciudad, Imboden envió una bandera de tregua para negociar la rendición, a lo que Simpson se negó. La caballería, al ver lo desesperada que era la situación, decidió abrirse paso luchando y unirse a la guarnición de Harpers Ferry. En las afueras del noreste de la ciudad, la caballería de la Unión se encontró con el 18.º Regimiento de Caballería de Virginia y el 62.º Regimiento de Infantería Montada de Virginia , que desataron una descarga contra la columna, enviando a varios soldados y sus caballos al suelo. Los soldados que todavía estaban montados se desviaron hacia la izquierda para rodear a sus camaradas caídos y, por pura casualidad, se dirigieron hacia la derecha confederada, que resultó ser su punto débil. La caballería de la Unión se abrió paso y sufrió grandes pérdidas: 17 prisioneros, 2 muertos y varios heridos, y casi todos los caballos recibieron disparos, varios muertos.
Mientras tanto, de vuelta en Charles Town, Imboden trajo su artillería y exigió de nuevo la rendición de la guarnición, que fue reprendido por segunda vez, tras lo cual Imboden comenzó a bombardear la ciudad. Bajo el fuego de artillería, Simpson se vio obligado a abandonar el palacio de justicia y marchó con sus hombres a un campo al noroeste de la ciudad, no lejos del combate de caballería anterior. Imboden concentró sus fuerzas en un bosque frente al campo y desató una descarga mortal. Después de varios minutos y sólo unos pocos disparos en respuesta, Simpson finalmente entregó su fuerza, que ahora sumaba unos 365 hombres.
El fuego de artillería no había pasado desapercibido en la cercana Harpers Ferry; la 17.ª batería de Indiana, la caballería de Maryland de Cole y el resto de los Rangers de Loudoun y el 6.º de Michigan, con un total de 300 hombres, fueron enviados a reforzar la guarnición sitiada. En menos de 15 minutos se habían enfrentado a la fuerza de Imboden y se produjo un feroz tiroteo que duró toda la tarde. Sin embargo, los refuerzos no fueron lo suficientemente fuertes como para expulsar a Imboden y liberar a los prisioneros.
Alrededor de las 5 de la tarde, llegó el 34.º Regimiento de Infantería de Massachusetts , con 400 hombres, que había marchado 29 kilómetros desde su campamento en Berryville al son del fuego de artillería. Cuando se puso el sol, los habitantes de Bay State atacaron Imboden, que, al amparo de la oscuridad, decidió retirarse mientras aún conservaba a sus prisioneros y saqueaba la ciudad.
Imboden atacó y derrotó con éxito a la guarnición de la Unión en Charles Town, exponiendo la debilidad de las fuerzas de la Unión en el valle de Shenandoah , sufriendo solo pérdidas leves. Si bien su incursión fue exitosa, tuvo poco impacto general en las campañas de otoño, que terminaron poco después cuando los dos ejércitos se trasladaron a sus cuarteles de invierno. Por parte de la Unión, con pérdidas considerables, salvó a Charles Town de ser saqueada e incendiada y rechazó la incursión de Imboden, que, de haberse permitido que continuara, podría haber tenido un impacto estratégico mayor en la campaña en el centro de Virginia.