La azetidina es un compuesto orgánico heterocíclico saturado que contiene tres átomos de carbono y un átomo de nitrógeno . Es un líquido a temperatura ambiente con un fuerte olor a amoníaco y es fuertemente básico en comparación con la mayoría de las aminas secundarias.
Las azetidinas se pueden preparar mediante reducción de azetidinonas (β-lactámicas) con hidruro de litio y aluminio . Aún más eficaz es una mezcla de hidruro de litio y aluminio y tricloruro de aluminio , una fuente de "AlClH 2 " y "AlCl 2 H". [3] La azetidina también se puede producir mediante una ruta de varios pasos a partir de 3-amino-1-propanol . [4]
La síntesis regio y diastereoselectiva de 2-arilazetidinas podría realizarse a partir de oxiranos apropiadamente sustituidos mediante transformación del anillo. Está controlado por las Reglas de Baldwin con notable tolerancia de grupo funcional. [ cita necesaria ]
La azetidina y sus derivados son motivos estructurales relativamente raros en productos naturales. Son un componente de los ácidos mugineicos y penaresidinas. Quizás el producto natural que contiene azetidina más abundante es el ácido azetidina-2-carboxílico , un imitador tóxico de la prolina . [5]
^ "Asunto frontal". Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 147. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Alcaide, Benito; Almendros, Pedro; Aragoncillo, Cristina (2007). "Β-lactámicos: componentes básicos versátiles para la síntesis estereoselectiva de productos no β-lactámicos". Reseñas químicas . 107 (11): 4437–4492. doi :10.1021/cr0307300. PMID 17649981.
^ Donald H. Wadsworth (1973). "Azetidina". Síntesis orgánicas . 53 : 13. doi : 10.15227/orgsyn.053.0013.
^ Kovács, Ervin; Ferenc, Faigl; Zoltan, Mucsi (10 de agosto de 2020). "Síntesis regio y diastereoselectiva de 2-arilazetidinas. Explicación química cuántica de las reglas de Baldwin para las reacciones de formación de anillos de oxiranos". Revista de Química Orgánica . 85 (17): 11226–11239. doi : 10.1021/acs.joc.0c01310 . PMC 7498157 . PMID 32786621.
