En química orgánica , la sulfonación aromática es una reacción orgánica en la que un átomo de hidrógeno en un areno se reemplaza por un grupo funcional de ácido sulfónico ( -SO 2 OH ) en una sustitución aromática electrófila . [1] Los ácidos arilsulfónicos se utilizan como detergentes , colorantes y medicamentos .
Las condiciones típicas implican calentar el compuesto aromático con ácido sulfúrico: [2]
El trióxido de azufre o su derivado protonado es el electrófilo real en esta sustitución aromática electrófila.
Para lograr el equilibrio, se pueden agregar agentes deshidratantes como el cloruro de tionilo .
El ácido clorosulfúrico también es un agente eficaz:
A diferencia de la nitración aromática y la mayoría de las otras sustituciones aromáticas electrófilas, esta reacción es reversible . La sulfonación tiene lugar en condiciones ácidas concentradas y la desulfonación es el modo de acción en un ácido acuoso caliente diluido. La reacción es muy útil para proteger el sistema aromático debido a esta reversibilidad. Debido a sus efectos de extracción de electrones , se pueden utilizar grupos protectores de sulfonato para evitar la sustitución aromática electrófila. También pueden instalarse como grupos directores para afectar la posición donde se puede realizar una sustitución. [3]
Se han desarrollado muchos métodos para introducir grupos sulfonato además de la sulfonación directa.
Una reacción con nombre clásico es la reacción de Piria ( Rafaele Piria , 1851) en la que el nitrobenceno reacciona con un bisulfito metálico formando un ácido aminosulfónico como resultado de la reducción y sulfonación combinadas del grupo nitro . [4] [5]
En el proceso de sulfonación de Tyrer (1917), [6] en algún momento de importancia tecnológica, se hace pasar vapor de benceno a través de un recipiente que contiene 90% de ácido sulfúrico cuya temperatura se aumenta de 100 a 180°C. El agua y el benceno se eliminan continuamente en un condensador y la capa de benceno se devuelve al recipiente. De esta forma se obtiene un rendimiento del 80%.
Los ácidos sulfónicos aromáticos son intermediarios en la preparación de colorantes y muchos productos farmacéuticos. La sulfonación de anilinas conduce a un gran grupo de sulfonamidas .
La sulfonación del poliestireno se utiliza para producir poliestireno sulfonato de sodio , una resina de intercambio iónico común para ablandar el agua .
Como grupo funcional , los ácidos arilsulfónicos sufren desulfonación cuando se calientan en agua:
Cuando se tratan con una base fuerte, los derivados del ácido bencenosulfónico se convierten en fenoles. [8]