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Antrona

La antrona es una cetona aromática tricíclica . Se utiliza para un ensayo de celulosa común y en la determinación colorimétrica de carbohidratos. [1]

Los derivados de la antrona se utilizan en farmacia como laxantes. Estimulan el movimiento del colon y reducen la reabsorción de agua. Algunos derivados de la antrona se pueden extraer de una variedad de plantas, incluidas Rhamnus frangula , Aloe ferox , Rheum officinale y Cassia senna . [2] Los glucósidos de antrona también se encuentran en grandes cantidades en las hojas de ruibarbo y, junto con cantidades concentradas de ácido oxálico , son la razón por la que las hojas no son comestibles.

Síntesis y reacciones

La antrona se puede preparar a partir de antraquinona por reducción con estaño o cobre . [3]

Una síntesis alternativa implica la ciclización del ácido o -bencilbenzoico inducida con fluoruro de hidrógeno . [4]

Síntesis de antrona

La antrona se condensa con glioxal para dar, después de la deshidrogenación, acediantrona , un pigmento octacíclico útil. [5]

Tautómero

Equilibrio tautomérico para la antrona.

La antrona es el tautómero más estable en relación con el antrol . El equilibrio tautomérico se estima en 100 en solución acuosa. Para los otros dos antroles isoméricos, el equilibrio tautomérico se invierte. [6]

Referencias

  1. ^ Trevelyan, WE; Forrest, RS; Harrison, JS (1952). "Determinación de carbohidratos de levadura con el reactivo de antrona". Nature . 170 (4328): 626–627. Bibcode :1952Natur.170..626T. doi :10.1038/170626a0. PMID  13002392. S2CID  4184596.
  2. ^ Niaz, Kamal; Khan, Fazlullah (1 de enero de 2020), Sanches Silva, Ana; Nabavi, Seyed Fazel; Saeedi, Mina; Nabavi, Seyed Mohammad (eds.), "Capítulo 3 - Análisis de polifenoles", Avances recientes en el análisis de productos naturales , Elsevier, págs. 39-197, doi :10.1016/b978-0-12-816455-6.00003-2, ISBN 978-0-12-816455-6, consultado el 1 de junio de 2024
  3. ^ Macleod, LC; Allen, CFH (1934). "Benzantrona". Síntesis orgánicas . 14 : 4. doi :10.15227/orgsyn.014.0004.
  4. ^ Fieser, Louis F.; Hershberg, EB (mayo de 1939). "Acilaciones intermoleculares e intramoleculares con fluoruro de hidrógeno". Revista de la Sociedad Química Americana . 61 (5): 1272–1281. doi :10.1021/ja01874a079.
  5. ^ Bien, HS; Stawitz, J.; Wunderlich, K. (2005). "Tintes e intermedios de antraquinona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_355. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Ośmiałowski, Borys; Raczyńska, Ewa D.; Krygowski, Tadeusz M. (2006). "Equilibrios tautoméricos y deslocalización del electrón pi para algunos estudios de química cuántica de monohidroxiarenos ". La Revista de Química Orgánica . 71 (10): 3727–3736. doi :10.1021/jo052615q. PMID  16674042.