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Ansamicina

Estructura de la geldanamicina , una de las ansamicinas benzoquinonas.

Las ansamicinas son una familia de metabolitos secundarios bacterianos que muestran actividad antimicrobiana contra muchas bacterias Gram-positivas y algunas Gram-negativas , e incluye varios compuestos, incluidas estreptovaricinas y rifamicinas . [1] Además, estos compuestos demuestran actividad antiviral hacia bacteriófagos y poxvirus .

Estructura

Se denominan ansamicinas (del latín ansa , mango ) debido a su estructura única, que consiste en una fracción aromática unida por una cadena alifática. [2] La principal diferencia entre los diversos derivados de las ansamicinas es la fracción aromática, que puede ser un anillo de naftaleno o un anillo de naftoquinona como en la rifamicina y las naftomicinas . [3] Otra variación consiste en benceno o un sistema de anillo de benzoquinona como en la geldanamicina o la ansamitocina. Las ansamicinas fueron descubiertas por primera vez en 1959 por Sensi et al. a partir de Amycolatopsis mediterranei , una bacteria actinomiceta . [4]

Ejemplos

Las rifamicinas son una subclase de ansamicinas con alta potencia contra las micobacterias. Esto resultó en su uso generalizado en el tratamiento de la tuberculosis , la lepra y las infecciones micobacterianas relacionadas con el SIDA. [5] Desde entonces, se han aislado varios análogos de otros procariotas . [ cita requerida ]

Referencias

  1. ^ Wehrli, W.; Staehelin, M. (1971). "Acciones de las rifamicinas". Bacteriological Reviews . 35 (3): 290–309. doi :10.1128/MMBR.35.3.290-309.1971. PMC  378391 . PMID  5001420.
  2. ^ Prelog, V.; Oppolzer, W. (1973). "Rifamycinas. 4. Ansamicinas, una nueva clase de productos del metabolismo microbiano". Helvetica Chimica Acta . 56 (7): 1179–1187. doi :10.1002/hlca.19730560716. PMID  4148590.
  3. ^ Balerna, M.; Keller-Schierlein, W.; Marcio, C.; Lobo, H.; Zähner, H. (1969). "Productos metabólicos de microorganismos. 72. Naftomicina, antimetabolito de la vitamina K". Archivo para microbiología . 65 (4): 303–17. doi :10.1007/bf00412210. PMID  4988744. S2CID  31145406.
  4. ^ Sensi, P.; Margalith, P.; Timbal, MT (1959). "Rifomicina, un nuevo antibiótico; informe preliminar". Il Farmaco, Edizione Scientifica . 14 (2): 146–7. PMID  13639988.
  5. ^ Floss, HG; Yu, T. (1999). "Lecciones del grupo de genes biosintéticos de la rifamicina". Current Opinion in Chemical Biology . 3 (5): 592–7. doi :10.1016/S1367-5931(99)00014-9. PMID  10508670.