El anisol , o metoxibenceno , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 OC 6 H 5 . Es un líquido incoloro con olor que recuerda a la semilla de anís , y de hecho muchos de sus derivados se encuentran en fragancias naturales y artificiales . El compuesto se fabrica principalmente de forma sintética y es un precursor de otros compuestos sintéticos. Estructuralmente, es un éter ( -O- ) con un grupo metilo ( -CH3 ) y fenilo ( -C6H5 ) unidos . El anisol es un reactivo estándar de valor práctico y pedagógico. [2]
Puede prepararse mediante la síntesis del éter de Williamson ; El fenóxido de sodio se hace reaccionar con un haluro de metilo para producir anisol.
El anisol sufre una reacción de sustitución aromática electrófila a una velocidad más rápida que el benceno , que a su vez reacciona más rápidamente que el nitrobenceno . El grupo metoxi es un grupo director orto/para , lo que significa que la sustitución electrófila ocurre preferentemente en estos tres sitios. La nucleofilia mejorada del anisol frente al benceno refleja la influencia del grupo metoxi , que hace que el anillo sea más rico en electrones. El grupo metoxi afecta fuertemente a la nube pi del anillo como donador de electrones mesomérico , más que como grupo aceptor de electrones inductivo a pesar de la electronegatividad del oxígeno . Dicho de manera más cuantitativa, la constante de Hammett para la parasustitución de anisol es –0,27.
Ilustrativo de su nucleofilicidad , el anisol reacciona con anhídrido acético para dar 4-metoxiacetofenona :
A diferencia de la mayoría de las acetofenonas, pero reflejando la influencia del grupo metoxi, la metoxiacetofenona sufre una segunda acetilación . Se han demostrado muchas reacciones relacionadas. Por ejemplo, el pentasulfuro de fósforo ( P 4 S 10 ) convierte el anisol en reactivo de Lawesson , [(CH 3 OC 6 H 4 )PS 2 ] 2 . [3]
El anisol, que también indica un anillo rico en electrones, forma fácilmente complejos π con carbonilos metálicos , por ejemplo, Cr(η6 - anisol)(CO) 3 . [4]
El enlace éter es muy estable, pero el grupo metilo se puede eliminar con ácidos fuertes, como el ácido yodhídrico o el tricloruro de boro : [5] : 565–566
La reducción del anisol con abedul da 1-metoxiciclohexa-1,4-dieno. [6]
El anisol se prepara mediante metilación de fenóxido de sodio con sulfato de dimetilo o cloruro de metilo : [7] [5]
El anisol es un precursor de perfumes , feromonas de insectos y productos farmacéuticos . [5] Por ejemplo, el anetol sintético se prepara a partir de anisol.
El anisol es relativamente no tóxico con una LD 50 de 3700 mg/kg en ratas. [8] Su principal peligro es su inflamabilidad. [8]
En el juego de mesa Scrabble , la palabra "anisol" es la 39ª palabra más probable (entre más de 25.000 posibilidades) para un "bingo"/"bonus", es decir, el despliegue de las siete letras en la propia mano simultáneamente. [9]
Anisol, C6H5 - O -CH3 , es el único nombre en la clase de éteres que se conserva como nombre preferido de la IUPAC y para su uso en la nomenclatura general . Para los nombres IUPAC preferidos, no se permite ninguna sustitución; para la nomenclatura general se permite la sustitución en el anillo y en la cadena lateral bajo ciertas condiciones (ver P-34.1.1.4).