El anisol , o metoxibenceno , es un compuesto orgánico con la fórmula CH3OC6H5 . Es un líquido incoloro con un olor que recuerda a la semilla de anís , y de hecho muchos de sus derivados se encuentran en fragancias naturales y artificiales . El compuesto se fabrica principalmente de forma sintética y es un precursor de otros compuestos sintéticos. Estructuralmente, es un éter ( −O− ) con un grupo metilo ( −CH3 ) y fenilo ( −C6H5 ) unidos. El anisol es un reactivo estándar de valor tanto práctico como pedagógico. [2]
Se puede preparar mediante la síntesis del éter Williamson ; el fenóxido de sodio se hace reaccionar con un haluro de metilo para producir anisol.
El anisol sufre una reacción de sustitución aromática electrofílica a una velocidad mayor que el benceno , que a su vez reacciona más rápidamente que el nitrobenceno . El grupo metoxi es un grupo director orto/para , lo que significa que la sustitución electrofílica ocurre preferentemente en estos tres sitios. La nucleofilia mejorada del anisol frente al benceno refleja la influencia del grupo metoxi , que hace que el anillo sea más rico en electrones. El grupo metoxi afecta fuertemente a la nube pi del anillo como un donador de electrones mesomérico , más que como un grupo atractor de electrones inductivo a pesar de la electronegatividad del oxígeno . Expresado de manera más cuantitativa, la constante de Hammett para la para -sustitución del anisol es -0,27.
Como ejemplo de su nucleofilia , el anisol reacciona con anhídrido acético para dar 4-metoxiacetofenona :
A diferencia de la mayoría de las acetofenonas, pero reflejando la influencia del grupo metoxi, la metoxiacetofenona sufre una segunda acetilación . Se han demostrado muchas reacciones relacionadas. Por ejemplo, el pentasulfuro de fósforo ( P 4 S 10 ) convierte el anisol en el reactivo de Lawesson , [(CH 3 OC 6 H 4 )PS 2 ] 2 . [3]
También indicando un anillo rico en electrones, el anisol forma fácilmente complejos π con carbonilos metálicos , por ejemplo Cr(η 6 -anisol)(CO) 3 . [4]
El enlace éter es muy estable, pero el grupo metilo se puede eliminar con ácidos fuertes, como el ácido yodhídrico o el tricloruro de boro : [5] : 565–566
La reducción de anisol por abedul produce 1-metoxiciclohexa-1,4-dieno. [6]
El anisol se prepara mediante la metilación del fenóxido de sodio con sulfato de dimetilo o cloruro de metilo : [7] [5]
El anisol es un precursor de perfumes , feromonas de insectos y productos farmacéuticos . [5] Por ejemplo, el anetol sintético se prepara a partir de anisol.
El anisol es relativamente no tóxico con una DL50 de 3700 mg/kg en ratas. [8] Su principal peligro es su inflamabilidad. [8]
En el juego de mesa Scrabble , la palabra "anisole" es la 39.ª palabra más probable (de más de 25.000 posibilidades) para un "bingo"/"bonus", es decir, el despliegue de las siete letras en la propia mano simultáneamente. [9]
El anisol,
C
6
H
5
−O−CH
3, es el único nombre en la clase de éteres que se conserva como nombre preferido de la IUPAC y para su uso en la nomenclatura general. Para los nombres preferidos de la IUPAC, no se permite
ninguna sustitución; para la nomenclatura general, se permite la sustitución en el anillo y en la cadena lateral bajo ciertas condiciones (véase P-34.1.1.4).