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Anhídrido acético oxálico

El anhídrido acético oxálico es un compuesto orgánico con una fórmula química de C
6
yo
6
Oh
6
y una fórmula estructural de (H 3 C-(C=O)-O-(C=O)-) 2 . Puede verse como un anhídrido mixto , derivado formalmente del ácido acético (H 3 C-(C=O)OH) y del ácido oxálico ((-(C=O)OH) 2 ), en una proporción molecular de 2:1, por la pérdida de dos moléculas de agua.

Preparación

A diferencia de otros anhídridos, el anhídrido acético oxálico no se puede obtener directamente de los ácidos. Fue sintetizado en 1953 por W. Edwards y WM Henley, mediante la reacción del oxalato de plata ( Ag
2
do
2
Oh
4
) suspendido en éter dietílico con cloruro de acetilo a temperaturas inferiores a −5 °C y eliminando el disolvente por destilación a baja presión. También se puede obtener haciendo reaccionar ácido oxálico anhidro con cetena ( H
2
C
=C=O). [1]

Propiedades

El anhídrido acético oxálico es un sólido cristalino incoloro inestable, soluble en éter dietílico , que se descompone a unos -3 °C en anhídrido acético ( H
3
C
-(C=O)-) 2 O, dióxido de carbono ( CO
2
) y monóxido de carbono (CO). Se hidroliza con agua en ácidos acético y oxálico. [1]

Se conjetura que el anhídrido oxálico acético es un intermediario en la descomposición del ácido oxálico anhidro por anhídrido acético. [1]

Véase también

Referencias

  1. ^ abc WR Edwards y Walter M. Henley (1953), Anhídrido oxálico acético . J. Am. Chem. Soc., volumen 75, número 14, páginas 3857-3859. doi :10.1021/ja01110a505