Un anfífilo (del griego αμφις amphis, ambos, y φιλíα philia , amor, amistad), o anfipático , es un compuesto químico que posee propiedades tanto hidrófilas ( amantes del agua , polares) como lipófilas ( amantes de las grasas ). [1] Tal compuesto se llama anfifílico o anfipático. Los compuestos anfifílicos incluyen tensioactivos y detergentes . Los fosfolípidos anfífilos son el principal componente estructural de las membranas celulares .
Los anfífilos son la base de varias áreas de investigación en química y bioquímica, en particular la del polimorfismo lipídico .
Los compuestos orgánicos que contienen grupos hidrófilos en ambos extremos de la molécula se denominan bolaanfifílicos . Las micelas que forman en el agregado son prolatas .
El grupo lipófilo suele ser un resto hidrocarbonado grande , como una cadena larga de la forma CH 3 (CH 2 ) n , con n > 4.
El grupo hidrófilo se clasifica en una de las siguientes categorías: [ cita necesaria ]
A menudo, las especies anfifílicas tienen varias partes lipófilas, varias partes hidrófilas o varias de ambas. Ejemplos de ello son las proteínas y algunos copolímeros en bloque. [ cita necesaria ]
Los compuestos anfifílicos tienen estructuras lipófilas (típicamente hidrocarbonadas ) y grupos funcionales polares hidrófilos (ya sean iónicos o sin carga). [ cita necesaria ]
Como resultado de tener porciones lipófilas e hidrófilas, algunos compuestos anfifílicos pueden disolverse en agua y, hasta cierto punto, en disolventes orgánicos no polares .
Cuando se coloca en un sistema bifásico inmiscible que consta de disolventes acuosos y orgánicos, el compuesto anfifílico dividirá las dos fases. La extensión de las porciones hidrofóbica e hidrofílica determina la extensión de la partición. [ cita necesaria ]
Los fosfolípidos , una clase de moléculas anfifílicas, son los componentes principales de las membranas biológicas . La naturaleza anfifílica de estas moléculas define la forma en que forman membranas. Se organizan en bicapas lipídicas , formando una lámina compuesta por dos capas de lípidos. Cada capa se forma colocando sus cadenas lipófilas en el mismo lado de la capa. Luego, las dos capas se apilan de manera que sus cadenas lifífilas se toquen en el interior y sus grupos polares queden en el exterior, frente al medio acuoso circundante. Por tanto, el interior de la lámina bicapa es una región no polar intercalada entre las dos láminas polares. [2]
Aunque los fosfolípidos son los principales constituyentes de las membranas biológicas, [3] existen otros constituyentes, como el colesterol y los glicolípidos , que también se incluyen en estas estructuras y les confieren diferentes propiedades físicas y biológicas. [ cita necesaria ]
Muchos otros compuestos anfifílicos, como las pepducinas , interactúan fuertemente con las membranas biológicas mediante la inserción de la parte hidrófoba en la membrana lipídica, mientras exponen la parte hidrófila al medio acuoso, alterando su comportamiento físico y, en ocasiones, alterándolos. [ cita necesaria ]
Las proteínas Aβ forman láminas β antiparalelas que son fuertemente anfifílicas [4] y que se agregan para formar fibrillas de Aβ oxidativas tóxicas. Las propias fibrillas Aβ están compuestas de sándwiches β modulares anfifílicos de 13 unidades separados por vueltas inversas. Las ondas hidropáticas optimizan la descripción de los pequeños fragmentos de Aβ formadores de placas (agregantes) (40,42 aa). [5]
Los péptidos antimicrobianos (AMP) son otra clase de moléculas anfifílicas; un análisis de big data mostró que la anfipaticidad distinguía mejor entre los AMP con y sin actividades de bacterias antigramnegativas. Cuanto mayor sea la anfipaticidad, mayores serán las posibilidades de que los AMP posean actividades duales antibacterianas y antifúngicas. [6]
Existen varios ejemplos de moléculas que presentan propiedades anfifílicas:
Los tensioactivos a base de hidrocarburos son un grupo de ejemplo de compuestos anfifílicos. Su región polar puede ser iónica o no iónica. Algunos miembros típicos de este grupo son: dodecilsulfato de sodio ( aniónico ), cloruro de benzalconio ( catiónico ), cocamidopropil betaína ( zwitteriónico ) y 1-octanol (alcohol de cadena larga, no iónico). [ cita necesaria ]
Muchos compuestos biológicos son anfifílicos: fosfolípidos , colesterol , glicolípidos , ácidos grasos , ácidos biliares , saponinas , anestésicos locales, etc. [ cita necesaria ]
El jabón es un compuesto tensioactivo anfifílico común en el hogar. El jabón mezclado con agua (polar, hidrófilo) es útil para limpiar aceites y grasas (no polares, lipífilos) de utensilios de cocina, platos, piel, ropa, etc.