El ácido múcico , C6H10O8 o HOOC- (CHOH) 4- COOH ( ácido galactárico o ácido meso-galactárico ) es un ácido aldárico obtenido por oxidación con ácido nítrico de galactosa o compuestos que contienen galactosa como lactosa , dulcita , quercita y la mayoría de las variedades de goma . [1]
El ácido múcico forma un polvo cristalino, que se funde a 210–230 °C. [2] Es insoluble en alcohol y casi insoluble en agua fría. [1] Debido a la simetría de la molécula, es ópticamente inactivo a pesar de que tiene átomos de carbono quirales (es decir, es un compuesto meso ).
Cuando se calienta con piridina a 140 °C, se convierte en ácido alomucico. [1] [3] Cuando se digiere con ácido clorhídrico fumante durante algún tiempo, se convierte en ácido dicarboxílico αα' furfural , mientras que al calentarlo con sulfuro de bario se transforma en ácido carboxílico α- tiofeno . [1] La sal de amonio produce en la destilación en seco dióxido de carbono , amoníaco , pirrol y otras sustancias. [1] El ácido cuando se fusiona con álcalis cáusticos produce ácido oxálico . [1]
Con bisulfato de potasio el ácido múcico forma 3-hidroxi-2-pirona por deshidratación y descarboxilación.
El ácido múcico se puede utilizar para reemplazar el ácido tartárico en harinas leudantes o gaseosas .
Se ha utilizado como precursor del ácido adípico en la preparación de nailon mediante una reacción de desoxideshidratación catalizada por renio . [4]
Se ha utilizado como precursor del Taxol en la síntesis total de Taxol de Nicolaou (1994).