Aminoxilo denota un grupo funcional radical con estructura general R 2 N–O • . Se lo conoce comúnmente como radical nitroxilo o nitróxido , sin embargo la IUPAC desaconseja el uso de estos términos, ya que sugieren erróneamente la presencia de un grupo nitro . [1] Los aminoxilos están estructuralmente relacionados con las hidroxilaminas y las sales de N -oxoamonio , con las que pueden interconvertirse a través de una serie de pasos redox .
Los aminoxilos estéricamente no impedidos que llevan α-hidrógenos son inestables y sufren una rápida desproporción a nitronas e hidroxilaminas . [2] Los aminoxilos estéricamente impedidos sin α-hidrógenos, como TEMPO y TEMPOL , son radicales persistentes (estables) y se utilizan en una variedad de aplicaciones, tanto a escala de laboratorio como en la industria. Su capacidad para unirse reversiblemente a otros compuestos radicales los hace importantes como marcadores de espín y trampas de espín . Se utilizan para oxidar selectivamente grupos carbonilo a través de oxidaciones catalizadas por oxoamonio . También se utilizan como estabilizadores de polímeros , como estabilizadores de luz de amina impedida , o como especies reactivas transitorias en antiozonantes basados en p -fenilendiamina . [3] Se utilizan tanto para formar polímeros a través de polimerización radical mediada por nitróxido como para prevenir su formación como inhibidores de polimerización . Varios otros reactivos, como la N -hidroxiftalimida, también pueden convertirse en radicales aminoxilo como parte de su química.