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aminal

Aminal genérico

En química orgánica , un aminal o aminoacetal es un grupo funcional o tipo de compuesto orgánico que tiene dos grupos amino unidos a un mismo átomo de carbono : −C(NR 2 )(NR 2 )− . (Como es habitual en química orgánica , R puede representar hidrógeno o un grupo alquilo ). [1] Un aminal común es el bis(dimetilamino)metano , un líquido incoloro que se prepara mediante la reacción de dimetilamina y formaldehído : [2]

2 (CH 3 ) 2 NH + CH 2 O → [(CH 3 ) 2 N] 2 CH 2 + H 2 O

Los aminales se encuentran, por ejemplo, en la síntesis de indol de Fischer . Existen varios ejemplos en la naturaleza. [3]

La hexahidro-1,3,5-triazina ( (CH 2 NH) 3 ), un intermedio en la condensación de formaldehído y amoníaco, tiende a degradarse a hexametilentetraamina .

Los aminales cíclicos se pueden obtener mediante la condensación de una diamina y un aldehído . [4] Las imidazolidinas son una clase de estos aminales cíclicos.

Ver también

Referencias

  1. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de Oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "aminals". doi :10.1351/libro de oro.A00270
  2. ^ Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). "Condensación regioselectiva de Mannich con trifluoroacetato de dimetil (metilen) amonio: 1- (dimetilamino) -4-metil-3-pentanona". Org. Sintetizador . 59 : 153. doi : 10.15227/orgsyn.059.0153.
  3. ^ Duhamel, Lucette (1982). "Aminales". En Saúl Patai (ed.). Compuestos amino, nitroso y nitro y sus derivados: vol. 2 . Química de grupos funcionales de PATAI. págs. 849–907. doi :10.1002/9780470771679.ch5. ISBN 9780470771679.
  4. ^ Hiersemann, M. "Funciones que contienen dos nitrógenos" en Transformaciones integrales de grupos funcionales orgánicos II 2005, volumen 4, 411-441. Editado por Katritzky, Alan R.; Taylor, Richard JK doi :10.1016/B0-08-044655-8/00075-1